2-iodo-6-methylpyridine N-oxide | 91668-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-6-methylpyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Iodo-6-methyl-1-oxo-1lambda~5~-pyridine；2-iodo-6-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 91668-87-0
• 化学式: C₆H₆INO
• 分子量: 235.024
• InChiKey: SRKXGHFNMWAFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-6-methylpyridine N-oxide 、 3-溴丙烯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(I) iodide-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到5-allyl-2-picoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶的镁化Ñ一个有用工具官能吡啶：通过碘或溴-镁交换-Oxides Ñ -Oxides

  摘要：

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo802172f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodo-6-methylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶的镁化Ñ一个有用工具官能吡啶：通过碘或溴-镁交换-Oxides Ñ -Oxides

  摘要：

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo802172f

文献信息

• A New, Simple, and General Synthesis of N-Oxides of Iodopyridines and Iodoquinolines via the Diazotization–Iodination of Heterocyclic Amino N-Oxides in the Presence of p-Toluenesulfonic Acid in Water
  作者：Elena Krasnokutskaya、Alexey Chudinov、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1591738

  日期：2018.3

  Abstract The diazotization of a series of N-oxides of aminopyridines and aminoquinolines under the action of sodium nitrite in the presence of KI and p-TsOH in water at room temperature leads to the formation of the corresponding N-oxides of iodopyridines and iodoquinolines in high yields. The method has a general character and can be used for the preparation of 3-, 2-, and 4- N-oxides of iodopyridines

  摘要 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。 在室温下水中，在KI和p -TsOH存在下，在亚硝酸钠的作用下，亚硝酸钠作用下，一系列氨基吡啶和氨基喹啉的N-氧化物重氮化导致碘代吡啶和碘喹啉的相应N-氧化物的高收率形成。 。该方法具有一般性，可用于制备碘吡啶的3-，2-和4- N-氧化物。
• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。