2-碘-7-硝基芴 | 23055-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-碘-7-硝基芴
• 英文名称: 2-iodo-7-nitro-9H-fluorene
• 英文别名: 2-nitro-7-iodo-9H-fluorene；7-iodo-2-nitro-9H-fluorene；2-iodo-7-nitrofluorene；7-iodo-2-nitrofluorene；2-iodo-7-nitro-fluorene；2-Jod-7-nitro-fluoren
• CAS: 23055-47-2
• 化学式: C₁₃H₈INO₂
• 分子量: 337.117
• InChiKey: HSJXILJMBUVJFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  450.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-7-硝基芴 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 2-(7-nitro-9H-fluoren-2-yl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于芴吗啉的有机纳米粒子：溶酶体靶向的pH触发的两光子光动力疗法，具有荧光开关。

  摘要：

  纳米载体介导的光动力疗法（PDT）是一种有效的抗肿瘤治疗工具，这是由于将光敏剂（PSs）定向靶向并以图像引导的方式输送至患病组织。这些纳米载体的范围从无机，陶瓷，聚合物到生物纳米颗粒（NP）。这种PS接枝的双组分纳米载体具有局限性，例如（i）表面改性困难，（ii）治疗剂的负载百分比降低，（iii）不稳定的物理包封等。无论如何，如果我们可以将PS直接制备为NP，我们可以克服以上缺点。因此，我们合成了新的基于双光子芴官能化的吗啉（Fluo-Mor）的有机纳米颗粒，仅在酸性介质中显示出强荧光和深刻的光动力疗法（PDT）活性。荧光的这种pH响应外观使Fluo-Mor NP能够选择性地实时监测低pH细胞器中的光动力治疗活性。溶酶体。使用时间依赖性和剂量依赖性癌细胞生存力测定和共聚焦成像监测Fluo-Mor NP的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5tb02563j
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 在 溶剂黄146 硫酸 、 碘 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-碘-7-硝基芴
  参考文献：
  名称：

  Structure-Property Relationship of Aminonitrofluorenes Synthesized by Copper-Mediated Ullmann-Type C-N Bond Formation

  摘要：

  我们介绍了利用铜催化的乌尔曼型反应方案轻松合成一系列氨基硝基芴衍生物的过程。反应的产率与布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应相当。结构证据、光谱数据和理论计算提供了结构-性能关系。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950241

文献信息

• Synthesis, structures, optical properties, and TD-DFT studies of donor-π-conjugated dipicolinic acid/ester/amide ligands
  作者：Alexandre Picot、Christophe Feuvrie、Cyril Barsu、Floriane Malvolti、Boris Le Guennic、Hubert Le Bozec、Chantal Andraud、Loïc Toupet、Olivier Maury

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.064

  日期：2008.1

  4-functionalized dipicolinic acid, ester, or amide featuring π-conjugated substituents such as donor-(phenyl or fluorenyl)-acetylene groups have been synthesized. Four crystallographic structures are reported. The influence of the substituent position, the nature of the donor group, and the conjugated backbone as well as the role of the pyridinic side arms on the absorption and emission properties are studied and

  已经合成了一系列具有π-共轭取代基如供体-（苯基或芴基）-乙炔基的2，6-和4-官能化的二吡啶甲酸，酯或酰胺。报告了四个晶体学结构。在TD-DFT计算的基础上，研究和讨论了取代位置，给体基团的性质和共轭主链的性质以及吡啶酮侧臂对吸收和发射性质的影响。
• A Joint Experimental and Theoretical Investigation on Nonlinear Optical (NLO) Properties of a New Class of Push-Pull Spirobifluorene Compounds
  作者：Fabio Rizzo、Marco Cavazzini、Stefania Righetto、Filippo De Angelis、Simona Fantacci、Silvio Quici

  DOI：10.1002/ejoc.201000335

  日期：2010.7

  A new class of push-pull spirobifluorene compounds 1-5 has been synthesized. The nonlinear optical (NLO) properties (first and second hyperpolarizability β and γ, respectively) of spirobifluorene derivatives have been investigated for the first time using electric field induced second harmonic (EFISH) and third harmonic generation (THG) methods. Moreover, a comparison with the corresponding push-pull

  合成了一类新的推拉螺二芴化合物 1-5。首次使用电场诱导二次谐波 (EFISH) 和三次谐波生成 (THG) 方法研究了螺二芴衍生物的非线性光学 (NLO) 特性（分别为第一和第二超极化率 β 和 γ）。此外，进行了与相应的推拉芴单体1a-5a的比较。除了实验数据外，还对所有化合物进行了结构、电子和光学性质的从头算理论计算。分析表明 β 和 γ 值在从单体传递到二聚体时会增加，而不会影响光学透明度。
• ランタニドキレートのための新規発色団構造
  申请人：ラジオメーター・トゥルク・オサケユキチュア

  公开号：JP2017520516A

  公开（公告）日：2017-07-27

  本出願は、発光ランタニドイオン（例えば、ユーロピウム（ＩＩＩ）イオン）の周りにフルオレニル−、フルオレニルエチニル、９Ｈ−カルバゾリル−、９Ｈ−カルバゾリルエチニル−、ジベンゾチオフェニル−、ジベンゾチオフェニルエチニル−、ジベンゾフラニル又はジベンゾフラニルエチニルピリジン発色団を有する新規ランタニドキレート設計（式（Ｉ）及び式（ＩＩＩ））を開示する。この３員環発色団は、ランタニドイオンと共に高いモル吸光係数及びルミネセンスを示す。本出願は、生体親和性に基づく結合アッセイで有用な生体特異的結合反応体を含む検出可能分子、発光ランタニドキレート化配位子、並びに前記キレートと共役した固体担体も開示する。【選択図】無し

  This application discloses a novel lanthanide chelate design (Formulas (I) and (III)) containing fluorenyl-, fluorenyl-ethynyl, 9H-carbazolyl-, 9H-carbazolyl-ethynyl-, dibenzothiophenyl-, dibenzothiophenyl-ethynyl-, dibenzofuranyl, or dibenzofuranyl-ethynyl-pyridine chromophores around luminescent lanthanide ions (e.g., europium (III) ions). These three-membered ring chromophores exhibit high molar absorptivity and luminescence along with lanthanide ions. This application also discloses detectable molecules containing useful biologically specific binding reaction bodies based on binding assays with biocompatibility, luminescent lanthanide chelating ligands, and solid carriers conjugated with the chelate.【Selected Figures】None
• [EN] NOVEL ASPARTYLAMIDE INHIBITORS OF EXCITATORY AMINO ACID TRANSPORTERS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ASPARTYLAMIDE DE TRANSPORTEURS D'ACIDE AMINÉ EXCITATEURS
  申请人：UNIV MONTANA

  公开号：WO2013134241A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The compounds of the invention are inhibitors of excitatory amino acid transporters (EAAT) that penetrate the blood-brain barrier to access the central nervous system. The compounds of the invention follow the structural formula: or a salt, ester or prodrug thereof, wherein X is a halogen, such as fluorine, or a radionuclide, such as fluorine-18. The compounds and methods described herein can be used for the treatment of, e.g., neurodegenerative disorders (e.g., amyotrophic lateral sclerosis), ischemia, spinal cord injury, and traumatic brain injury in a patient (e.g., a human). The invention further provides compounds and methods for the synthesis and use of radiographic tracers to diagnose and follow the progression of such disorders.

  本发明的化合物是兴奋性氨基酸转运体（EAAT）的抑制剂，能穿过血脑屏障进入中枢神经系统。本发明的化合物遵循以下结构式：或其盐、酯或前药，其中X是卤素，如氟，或放射性核素，如氟-18。本文描述的化合物和方法可用于治疗神经退行性疾病（例如肌萎缩侧索硬化症）、缺血、脊髓损伤和创伤性脑损伤等患者（例如人类）。本发明还提供了用于合成和使用放射示踪剂以诊断和追踪这些疾病进展的化合物和方法。
• Synthesis of New Two-Photon Absorbing Fluorene Derivatives via Cu-Mediated Ullmann Condensations
  作者：Kevin D. Belfield、Katherine J. Schafer、Wael Mourad、Bruce A. Reinhardt

  DOI：10.1021/jo991950+

  日期：2000.7.1

  Preliminary measurements of two-photon absorption indicate the derivatives exhibit high two-photon absorptivity, affirming their potential as two-photon fluorophores. For example, using a 1,210 nm femtosecond pump beam, diphenylaminobenzothiazolylfluorene 4 exhibited nondegenerate two-photon absorption, with two-photon absorptivity (delta) of ca. 820 x 10(-50) cm(4) s photon(-1) molecule(-1) at the femtosecond

  利用Ullmann胺化反应，通过芴环的2、7和9位的容易的官能化作用，可从常见的中间体获得许多芴类似物。通过胺或碘芴衍生物的变化，以良好的产率合成了带有具有不同的供电子和吸电子能力的取代基的类似物，例如二苯基氨基，双-（4-甲氧基苯基）胺，硝基和苯并噻唑。新型芴衍生物已得到充分表征，包括吸收光谱和发射光谱。在9位上的十二烷基化得到显着可溶的衍生物。目标化合物4、5和9可能在双光子荧光显微镜中用作荧光团。它们的紫外可见光谱在适合近红外飞秒激光器的双光子激发的感兴趣范围内显示出所需吸收。对两个光子吸收的初步测量表明，这些衍生物表现出高的两个光子吸收率，证实了它们作为两个光子荧光团的潜力。例如，使用1,210 nm飞秒泵浦光束，二苯基氨基苯并噻唑基芴4表现出非简并的双光子吸收，双光子吸收率（delta）约为1。飞秒白光连续谱探针波长为615 nm的820 x 10（-50）cm（4）s光子（-1