2-Jodo-9,9-dimethyl-7-nitrofluoren | 28320-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Jodo-9,9-dimethyl-7-nitrofluoren
• 英文别名: 7-iodo-9,9-dimethyl-2-nitro-9H-fluorene；2-iodo-9,9-dimethyl-7-nitro-9H-fluorene；2-Iodo-9,9-dimethyl-7-nitrofluorene；2-iodo-9,9-dimethyl-7-nitrofluorene
• CAS: 28320-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₂
• 分子量: 365.17
• InChiKey: SUYRHHNBICVULK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  444.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Jodo-9,9-dimethyl-7-nitrofluoren 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 2-Dimethylamino-7-jodo-9,9-dimethylfluoren
  参考文献：
  名称：

  在二芳基和三芳基甲烷中扩展共轭。第一部分：结晶紫和孔雀石绿的9,9-二甲基芴类似物的电子吸收光谱

  摘要：

  制备了一些碱性三苯甲烷染料的9,9-二甲基芴类似物，并确定了它们的吸收光谱。在能量上，与联苯相比，在9,9-二甲基芴中扩展的醌类体系更受能量青睐，但在这些染料中，介晶效应不易通过芴基体系传递。

  DOI：

  10.1039/j29700000975
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基芴 在 碘 、 硝酸 作用下， 生成 2-Jodo-9,9-dimethyl-7-nitrofluoren
  参考文献：
  名称：

  在二芳基和三芳基甲烷中扩展共轭。第一部分：结晶紫和孔雀石绿的9,9-二甲基芴类似物的电子吸收光谱

  摘要：

  制备了一些碱性三苯甲烷染料的9,9-二甲基芴类似物，并确定了它们的吸收光谱。在能量上，与联苯相比，在9,9-二甲基芴中扩展的醌类体系更受能量青睐，但在这些染料中，介晶效应不易通过芴基体系传递。

  DOI：

  10.1039/j29700000975

文献信息

• A Joint Experimental and Theoretical Investigation on Nonlinear Optical (NLO) Properties of a New Class of Push-Pull Spirobifluorene Compounds
  作者：Fabio Rizzo、Marco Cavazzini、Stefania Righetto、Filippo De Angelis、Simona Fantacci、Silvio Quici

  DOI：10.1002/ejoc.201000335

  日期：2010.7

  A new class of push-pull spirobifluorene compounds 1-5 has been synthesized. The nonlinear optical (NLO) properties (first and second hyperpolarizability β and γ, respectively) of spirobifluorene derivatives have been investigated for the first time using electric field induced second harmonic (EFISH) and third harmonic generation (THG) methods. Moreover, a comparison with the corresponding push-pull

  合成了一类新的推拉螺二芴化合物 1-5。首次使用电场诱导二次谐波 (EFISH) 和三次谐波生成 (THG) 方法研究了螺二芴衍生物的非线性光学 (NLO) 特性（分别为第一和第二超极化率 β 和 γ）。此外，进行了与相应的推拉芴单体1a-5a的比较。除了实验数据外，还对所有化合物进行了结构、电子和光学性质的从头算理论计算。分析表明 β 和 γ 值在从单体传递到二聚体时会增加，而不会影响光学透明度。
• Variation of the Backbone Conjugation in NLO Model Compounds: Torsion-Angle-Restricted, Biphenyl-Based Push-Pull-Systems
  作者：Jürgen Rotzler、David Vonlanthen、Alberto Barsella、Alex Boeglin、Alain Fort、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901358

  日期：2010.2

  responses. A general synthetic route that can be implemented to access these model compounds is reported, starting from dibromo or ditriflate biphenyls. Hartwig-Buchwald cross-coupling, a selective azacycloalkylation of diaminobiphenyls and a mild oxidation of primary amines to nitro groups in the presence of a tertiary amine summarizes the synthetic pathway towards the desired model compounds. NLO properties

  合成并充分表征了末端哌啶基和硝基官能化联苯，它们通过可变数量的亚甲基在 2 和 2 主要位置之间桥接。这些在苯环之间具有限定和受限扭转角的推挽系统是研究发色团共轭对非线性光学 (NLO) 响应的影响的理想模型化合物。报告了可用于获取这些模型化合物的一般合成路线，从二溴联苯或双三氟甲磺酸酯开始。Hartwig-Buchwald 交叉偶联、二氨基联苯的选择性氮杂环烷基化和伯胺在叔胺存在下温和氧化为硝基，总结了通往所需模型化合物的合成途径。通过电场诱导的二次谐波产生 (EFISH) 实验收集了一系列扭转约束推挽联苯的 NLO 特性。结果与基于 AM1 哈密顿量的半经验模拟定性一致。观察到二次响应对芳基间二面角的 cos2(Phi) 的线性依赖性，这表明振荡器强度损失是增加骨架扭曲的主要影响。
• Extended conjugation in di- and tri-arylmethanes. Part I. Electronic absorption spectra of 9,9-dimethylfluorene analogues of Crystal Violet and Malachite Green
  作者：G. Hallas、J. D. Hepworth、D. R. Waring

  DOI：10.1039/j29700000975

  日期：——

  9,9-Dimethylfluorene analogues of some basic triphenylmethane dyes have been prepared and their absorption spectra have been determined. The extended quinonoid system in 9,9-dimethylfluorene is more energetically favoured than that in biphenyl, but in these dyes the mesomeric effect is not readily transmitted through the fluorenyl system.

  制备了一些碱性三苯甲烷染料的9,9-二甲基芴类似物，并确定了它们的吸收光谱。在能量上，与联苯相比，在9,9-二甲基芴中扩展的醌类体系更受能量青睐，但在这些染料中，介晶效应不易通过芴基体系传递。