methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 73045-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,4,6-Tri-O-benzyl-3-O-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 73045-61-1
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: WJLFDYUQBYAVQQ-YOGXEWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50.8 mg的产率得到3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 2,3,6- 和 2,4,6-Tri-O-benzyl-α-D-mannosides 的简单合成

  摘要：

  用苄基氯和 LiOH 控制甲基 α-D-吡喃甘露糖苷的苄基化反应，选择性地得到 2,3,6-三苄基醚，产率为 53%。使用苄基氯和KOH的这种反应主要以41%的产率提供2,4,6-三苄基醚。产物被烯丙基化，然后水解得到相应的1-OH衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3603
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118

文献信息

• A Simple Synthesis of Methyl 2,3,6- and 2,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-α-D-mannosides
  作者：Shinkiti Koto、Kazuhiro Takenaka、Naohiko Morishima、Akiko Sugimoto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.57.3603

  日期：1984.12

  Cotrolled benzylation of methyl α-D-mannopyranoside with benzyl chloride and LiOH selectively gave the 2,3,6-tribenzyl ether in a 53% yield. Such a reaction using benzyl chloride and KOH afforded mainly the 2,4,6-tribenzyl ether in a 41% yield. The products were allylated and then hydrolyzed to give the corresponding 1-OH derivatives.

  用苄基氯和 LiOH 控制甲基 α-D-吡喃甘露糖苷的苄基化反应，选择性地得到 2,3,6-三苄基醚，产率为 53%。使用苄基氯和KOH的这种反应主要以41%的产率提供2,4,6-三苄基醚。产物被烯丙基化，然后水解得到相应的1-OH衍生物。
• An Easy and Versatile Approach for the Regioselective De-O-benzylation of Protected Sugars Based on the I2/Et3SiH Combined System
  作者：Antonello Pastore、Silvia Valerio、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/chem.201003332

  日期：2011.5.16

  whereas the regioselectivity appears to be mainly controlled by steric effects. However, the presence of an electron withdrawing acyl protecting group can switch the regioselectivity to favour deprotection of the carbinol position farthest from the ester group. The protocol is experimentally simple and provides straightforward access in useful yields to a wide range of partially protected mono‐ and disaccharide

  使用便宜且易于处理的试剂，例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质，最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明，原位产生的HI是该过程的促进剂，而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而，吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性，以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单，可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元，这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联，如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。
• One-Pot Catalytic Glycosidation/Fmoc Removal - An Iterable Sequence for Straightforward Assembly of Oligosaccharides Related to HIV gp120
  作者：Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Silvia Valerio

  DOI：10.1002/ejoc.200901122

  日期：2010.2

  The removal of a transient Fmoc protecting group can be simply performed by the addition of excess Et 3 N just after the accomplishment of a Bi(OTf) 3 -promoted glycosidation reaction. The obtained oligosaccharide can be directly employed as a glycosyl acceptor for further elongation of the saccharide. The preparation of biologically important, linear and branched mannans incorporated into HIV gp120

  在 Bi(OTf) 3 促进的糖苷化反应完成后，通过添加过量的 Et 3 N 可以简单地去除瞬时 Fmoc 保护基团。得到的寡糖可以直接作为糖基受体进一步延伸糖类。纳入 HIV gp120 的生物学上重要的线性和分支甘露聚糖的制备表明，这种单锅序列的迭代导致了非常简单的寡糖组装。
• Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl- and 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl-β-d-mannopyranose
  作者：Fanzuo Kong、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88274-3

  日期：1983.1
• Synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes. 1,3-Anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl- and 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-.beta.-D-mannopyranose
  作者：Anjani J. Varma、Conrad Schuerch

  DOI：10.1021/jo00317a030

  日期：1981.2