p-tolyl 2-O-(2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1431139-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-(2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-azido-2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 1431139-38-6
• 化学式: C₄₀H₄₅N₃O₆S
• 分子量: 695.88
• InChiKey: HCXLIHVXSDOARM-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-(2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl-2-O-(2-O-(2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-（4-甲氧基苯氧基）丁酸酯和2,2-二甲基-4-叠氮基丁酸酯：两个新的新戊酸酯类保护基

  摘要：

  开发了标题化合物以在通过辅助裂解除去的保护基类别内扩展可用的正交性。在组装变形链球菌六糖的过程中，开发了温和的，互补的（氧化与还原）反应条件及其类似新戊酸酯的特征，并结合了用作第三个正交保护基的乙酰丙酸酯。从具有β-葡萄糖基附肢的寡头羊骨干骨架中提取出来。

  DOI：

  10.1021/ol4008475
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2,2-dimethylbutanoate 在 咪唑 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-tolyl 2-O-(2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-（4-甲氧基苯氧基）丁酸酯和2,2-二甲基-4-叠氮基丁酸酯：两个新的新戊酸酯类保护基

  摘要：

  开发了标题化合物以在通过辅助裂解除去的保护基类别内扩展可用的正交性。在组装变形链球菌六糖的过程中，开发了温和的，互补的（氧化与还原）反应条件及其类似新戊酸酯的特征，并结合了用作第三个正交保护基的乙酰丙酸酯。从具有β-葡萄糖基附肢的寡头羊骨干骨架中提取出来。

  DOI：

  10.1021/ol4008475

文献信息

• 2,2-Dimethyl-4-(4-methoxy-phenoxy) butanoate and 2,2-Dimethyl-4-azido Butanoate: Two New Pivaloate-ester-like Protecting Groups
  作者：Riccardo Castelli、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol4008475

  日期：2013.5.3

  extend the available orthogonalities within the class of protecting groups removed by assisted cleavage. The mild, complementary (oxidative vs reductive) reaction conditions for the removal, together with their pivaloate-like character, were exploited, in combination with a levulinoyl-ester functioning as a third orthogonal protecting group, in the assembly of a Streptococcus mutans hexasaccharide

  开发了标题化合物以在通过辅助裂解除去的保护基类别内扩展可用的正交性。在组装变形链球菌六糖的过程中，开发了温和的，互补的（氧化与还原）反应条件及其类似新戊酸酯的特征，并结合了用作第三个正交保护基的乙酰丙酸酯。从具有β-葡萄糖基附肢的寡头羊骨干骨架中提取出来。