(1S,2S,4R)-exo-2-styrylnorbornane | 157239-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-exo-2-styrylnorbornane
• 英文别名: (1S,2S,4R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 157239-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: NTLYOWXZEJWQJD-KTJHAIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 2-norbornylmagnesium chloride 在 (S)-Valphos-NiCl₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以26%的产率得到(1S,2S,4R)-exo-2-styrylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的不对称格氏交叉偶联的外消旋格氏试剂的动力学拆分

  摘要：

  外消旋格氏试剂，2-苯基丙基氯化镁和2-降冰片基氯化镁在手性膦-镍催化剂的存在下，通过与乙烯基溴的不对称交叉偶联而动力学拆分，从而在碳酸化后得到光学活性偶联产物（〜37％ee）和羧酸与二氧化碳。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80169-4

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric hydroalkenylation of norbornene
  作者：Fumiyuki Ozawa、Yosuhiro Kobatake、Akihiko Kubo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c39940001323

  日期：——

  Catalytic asymmetric hydroalkenylation of norbornene (bicyclo[2.2.1]hept-2-ene) can be performed in 93% e.e. using 1-methyl-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl triflate 5 as alkenylation agent and Pd(R)-binap}2 as chiral catalyst.

  降冰片烯（双环[2.2.1]庚-2-烯）的催化不对称加氢烯基化可以在 93% e.e. 下进行。使用1-甲基-2-(乙氧基羰基)乙烯基三氟甲磺酸酯5作为烯基化剂和Pd(R)-binap}2作为手性催化剂。
• Group VIII metal-catalyzed CC bond-forming sequences
  作者：Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(86)84056-6

  日期：1986.2
• Kinetic resolution of racemic Grignard reagents by nickel-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Koichi Kanehira、Tsuyoshi Hioki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80169-4

  日期：1981.1

  Racemic Grignard reagents, 2-phenylpropylmagnesium chloride and 2-norbornylmagnesium chloride were kinetically resolved by asymmetric cross-coupling with vinyl bromides in the presence of chiral phosphine-nickel catalysts to give optically active coupling products (~37% ee) and carboxylic acids after carbonation with carbon dioxide.

  外消旋格氏试剂，2-苯基丙基氯化镁和2-降冰片基氯化镁在手性膦-镍催化剂的存在下，通过与乙烯基溴的不对称交叉偶联而动力学拆分，从而在碳酸化后得到光学活性偶联产物（〜37％ee）和羧酸与二氧化碳。