(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol | 17791-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol；(1E,4E)-1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-ol
• CAS: 17791-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HRTODTVBDNRDME-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  423.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol 在 氢氧化钾 、 sodium 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 pent-2-ene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Shoppee,C.W.; Henderson,G.N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1028 - 1030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基碳阳离子亲电加成至2-环亚丙基-2-芳基乙醇：3-氧杂双环[3.2.0]庚烷的策略

  摘要：

  我们已经开发了将烯丙基碳阳离子亲电加成到2-环亚丙基-2-芳基乙醇中的方法，从而构建具有出色的区域和立体选择性的碳-碳键。该反应通过亲电加成/开环/乙烯基转移/分子内环化序列可中等至良好收率得到3-氧杂双环[3.2.0]庚烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201073

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Efficient C-3 Functionalization of Indoles with Benzylic and Allylic Alcohols under Co-Catalyst, Acid, Base, Additive and External Ligand-Free Conditions
  作者：Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201300048

  日期：2013.5.3

  The bis(acetonitrile)palladium(II) chloride complex, PdCl2(MeCN)2, efficiently catalyzes the regioselective alkylation of indoles with various benzylic and allylic alcohols under moisture and air insensitive conditions. Notably the reaction does not require any other co‐catalyst, acid, base, additive, or external ligand.

  双（乙腈）氯化钯（II）配合物PdCl 2（MeCN）2在湿气和空气不敏感的条件下，可以有效地催化吲哚与各种苄醇和烯丙基醇的区域选择性烷基化。值得注意的是，该反应不需要任何其他助催化剂，酸，碱，添加剂或外部配体。
• Chemoselective Reduction of the Carbonyl Functionality through Hydrosilylation: Integrating Click Catalysis with Hydrosilylation in One Pot
  作者：Sudipta Raha Roy、Samaresh Chandra Sau、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jo501505j

  日期：2014.10.3

  corresponding allyl alcohols in good yields. Moreover, when two reducible functional groups such as imine and ketone groups are present in the same molecule, this catalyst selectively reduces the ketone functionality. Further, 1 was used in a consecutive fashion by combining the Huisgen cycloaddition and hydrosilylation reactions in one pot, yielding a range of functionalized triazole substituted alcohols in

  在本文中，我们报道了在环境温度下使用负载量低（0.25 mol％）的异常N-杂环卡宾1的铜（I）催化剂通过氢化硅烷化反应在短时间内反应中羰基官能团的化学选择性还原，该催化剂负载量低（0.25 mol％）。α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化反应选择性地朝1,2-加成（C = O）进行，从而以高收率得到相应的烯丙醇。此外，当两个可还原的官能团如亚胺和酮基存在于同一分子中时，该催化剂选择性地降低酮的官能度。此外，1 通过在一个锅中结合惠斯根环加成反应和氢化硅烷化反应以连续方式使用三氯甲烷，可产生一系列功能化的三唑取代的醇，收率极高。
• Gold- and silver-catalyzed allylic alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Xiaoxiang Zhang、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.102

  日期：2009.2

  A highly efficient gold- and silver-catalyzed allylic alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols has been developed. The reaction was shown to proceed expediently for a wide variety of 1,3-dicarbonyl compounds and allylic alcohols, including 1° and terminal ones, under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (55–96%).

  已经开发了用烯丙基醇的高效金和银催化的1，3-二羰基化合物的烯丙基烷基化。在室温下，在非常温和的条件下，反应对多种1,3-二羰基化合物和烯丙醇（包括1°和端基）都可以方便地进行，并且产率高（55-96％）。
• Electrophilic Addition of Allylic Carbocations to 2-Cyclopropylidene-2-arylethanols: A Strategy to 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Bo Meng、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1002/adsc.201201073

  日期：2013.9.16

  We have developed an electrophilic addition of allylic carbocations to 2‐cyclopropylidene‐2‐arylethanols constructing carbon‐carbon bonds with excellent regio‐ and stereoselectivities. The reaction affords 3‐oxabicyclo[3.2.0]heptanes in moderate to good yields via the electrophilic addition/ring‐opening/vinyl group shift/intramolecular cyclization sequence.

  我们已经开发了将烯丙基碳阳离子亲电加成到2-环亚丙基-2-芳基乙醇中的方法，从而构建具有出色的区域和立体选择性的碳-碳键。该反应通过亲电加成/开环/乙烯基转移/分子内环化序列可中等至良好收率得到3-氧杂双环[3.2.0]庚烷。
• Gold-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols
  作者：Yuanhong Liu、Shenghai Guo、Feijie Song

  DOI：10.1055/s-2007-973865

  日期：2007.4

  An efficient and direct synthesis of allylic amines from allylic alcohols was developed by utilization of gold complexes as catalysts under mild reaction conditions. AuCl 3 proved to be a better catalyst than a cationic gold(I) complex of AuCl(PPh 3 )/AgOTf.

  通过在温和的反应条件下利用金配合物作为催化剂，开发了一种由烯丙醇高效直接合成烯丙胺的方法。AuCl 3 被证明是比AuCl(PPh 3 )/AgOTf的阳离子金(I)络合物更好的催化剂。