2-羟基-1,2-二(3-噻吩)-乙酮 | 40032-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1,2-二(3-噻吩)-乙酮
• 英文名称: 3,3'-thenoin
• 英文别名: (+/-)-2-hydroxy-1,2-di(thiophen-3-yl)ethanone；2-Hydroxy-1,2-di(thiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 40032-67-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂S₂
• 分子量: 224.304
• InChiKey: SCZZSZQLTIZGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  395.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,2-二(3-噻吩)-乙酮 在 Pichia glucozyma CBS 5766 作用下， 以 异辛烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(+)-2-hydroxy-1,2-di(thiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在水/有机溶剂双相系统中使用非常规酵母葡糖酵母进行对映选择性还原和脱硝作用：（S）-1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的制备

  摘要：

  水/有机溶剂两液相系统已通过非常规酵母毕赤酵母葡糖全细胞全细胞催化的两种不同方法，成功地用于对映体纯（S）-安息香的合成：苯甲醚的立体选择性单还原和脱消氨安息香。有机溶剂的存在影响反应中隐含的氧化还原体系，避免形成相应的二醇，提高对映选择性，并易于以高收率和优异的对映体过量分离产物。两种策略的使用已扩展到制备不同的手性安息香衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.014
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 四氯化碳 、 sodium cyanide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 氯仿 、 乌洛托品 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-羟基-1,2-二(3-噻吩)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Thiophenes. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a078

文献信息

• Searching for Models Exhibiting High Circularly Polarized Luminescence: Electroactive Inherently Chiral Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Giulio Appoloni、Patricia Romana Mussini、Serena Arnaboldi、Roberto Cirilli、Elsa Quartapelle Procopio、Monica Panigati、Sergio Abbate、Giuseppe Mazzeo、Giovanna Longhi

  DOI：10.1002/chem.201801158

  日期：2018.8.1

  Two new inherently chiral oligothiophenes characterized by the atropisomeric 3,3′‐bithianaphtene scaffold functionalized with fused ring bithiophene derivatives, namely 4H‐cyclopenta[2,1‐b3:4b′]dithiophene (CPDT) and dithieno[3,3‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), were synthesized. The racemates were fully characterized and resolved into antipodes by enantioselective HPLC. The enantiomers were analyzed through

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FeCl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 5. Structure-activity relationships associated with [3-[4-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)-5-oxazolyl]phenoxy]acetic acid
  作者：Nicholas A. Meanwell、Jeffrey L. Romine、Michael J. Rosenfeld、Scott W. Martin、Ashok K. Trehan、J. J. Kim Wright、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas、Catherine L. Brassard

  DOI：10.1021/jm00076a018

  日期：1993.11

  cis-olefin moiety of 3 into various ring systems was examined. Incorporation of the cis-olefin of 3 into either an oxazole (26) or an unsubstituted pyrazole (35) heterocycle provided compounds that are equipotent with progenitor 3. However, the oxazole 11f, which is isomeric with 26, inhibits ADP-induced human platelet aggregation in vitro with an IC50 of 0.027 microM, 6-fold more potent than 3, 26, or

  顺式[[3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙烯基]苯氧基]乙酸（3）先前被鉴定为非前列腺素类前列环素（PGI2）模拟物，可有效抑制ADP诱导的人血小板聚集IC50为0.18 microM。作为进一步探索此类血小板抑制剂的结构活性关系并提供对非前列腺素类PGI2模拟药效团的进一步了解的努力的一部分，我们研究了将3的顺式-烯烃部分限制在各种环系统中的作用。将3的顺式烯烃引入到恶唑（26）或未取代的吡唑（35）杂环中，可提供与祖细胞3等效的化合物。但是，与26异构的恶唑11f抑制ADP诱导的人血小板。体外聚集，IC50为0.027 microM，效力是3的6倍，26或35。这些结果表明，11f的中心恶唑环的作用不只是提供与PGI2受体相互作用的最佳立体定义的简单支架。假定11f的中心杂环的氮原子与PGI2受体蛋白中的供体部分参与氢键形成，由于拓扑结构明显不同，这种相互作用对于26是不可用
• Base-Promoted Three-Component Cascade Reaction of α-Hydroxy Ketones, Malonodinitrile, and Alcohols: Direct Access to Tetrasubstituted N<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Hongjian Liu、Chaorong Qi、Lu Wang、Yanhui Guo、Dan Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00882

  日期：2021.7.16

  malonodinitrile, and alcohols has been developed, providing a direct and efficient route to a range of structurally diverse and synthetically useful 2-alkyloxy-1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives. The reaction involved three different bond (C–C, C–O, and C–N) formations in a single step, and its regioselectivity was depended on the structure of the α-hydroxy ketones employed. The use of easily available

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。
• Enantioselective monoreduction of different 1,2-diaryl-1,2-diketones catalysed by lyophilised whole cells from Pichia glucozyma
  作者：Pilar Hoyos、Giacomo Sansottera、María Fernández、Francesco Molinari、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.019

  日期：2008.8

  In this work we have studied the monoreduction of different 1,2-diaryl-ethanediones (benzils, 1) with lyophilised whole cells from Pichia glucozyma CBS 5766, using the diphenyl compound (benzil, 1a) as model substrate, and extended the enantioselective reduction to structurally different symmetric benzils for producing enantiomerically pure or enriched benzoins (α-hydroxyketones 2) in high yields and

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。