2-羟基-1,2-二(2-甲基苯基)乙酮 | 4389-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-羟基-1,2-二(2-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-bis(2-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2'-Dimethyl-benzoin
• CAS: 4389-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: AISGCPJYLZUZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,2-二(2-甲基苯基)乙酮 在 graphitic carbon nitride 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%Chromat.的产率得到对甲苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光和热辐射下氮化碳催化α-羟基酮碳-碳键的氧化裂解

  摘要：

  作为光催化剂的中孔氮化碳（mpg-C 3 N 4）在有机合成中显示出较高的光催化活性。在本文中，我们报道了mpg-C 3 N 4催化的α-羟基酮的氧化，以可见光合成苯甲酸。该反应代表了一种绿色和简便的合成苯甲酸的途径，而苯甲酸缺乏催化方法。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.08.008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 N,N'-didodecylbenzimidazolium bromide 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以43%的产率得到2-羟基-1,2-二(2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑鎓盐在水中作为水介质的苯偶姻反应

  摘要：

  N，N-二烷基苯并咪唑催化苯并反应生成α-羟基酮。反应在温和条件下在水中作为水性介质进行。这些盐作为预催化剂在这些反应中的用途已得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.153

文献信息

• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Lanthanum Triflate–Catalyzed Rapid Oxidation of Secondary Alcohols Using Hydrogen Peroxide Urea Adduct (UHP) in Ionic Liquid
  作者：Pooja Saluja、Devanshi Magoo、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2013.831904

  日期：2014.3.19

  Abstract A convenient and efficient protocol for the oxidation of secondary hydroxyl group to ketone using hydrogen peroxide–urea adduct and catalytic (CF3SO3)3La in ionic liquid has been developed. A number of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and other aromatic and aliphatic secondary alcohols have been successfully oxidized to the corresponding ketones using this protocol in good yields and short reaction

  摘要 已经开发了一种在离子液体中使用过氧化氢-尿素加合物和催化剂 (CF3SO3)3La 将仲羟基氧化成酮的便捷高效的方案。许多 1,2-二醇、α-羟基酮和其他芳香族和脂肪族仲醇已使用该协议以良好的产率和较短的反应时间成功氧化为相应的酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Electrochemical Oxidation of Benzoins to Benzils in the Presence of a Catalytic Amount of KI in Basic Media
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Yuji Nagata、Gaku Sasaki、Kaori Numata

  DOI：10.1055/s-2005-861809

  日期：——

  Various benzoins were transformed into the corresponding benzils via an electrochemical method. Although the strategy of oxidizing benzoins to the corresponding benzils is generally chosen depending on the nature of the aromatic moiety, the electrochemical technique reported herein allows oxidation that is widely applicable, and without the use of environmentally undesirable oxidants.

  通过电化学方法将各种安息香转化为相应的苯偶酰。尽管通常根据芳族部分的性质选择将安息香氧化成相应苯偶酰的策略，但本文报道的电化学技术允许广泛适用的氧化，并且不使用环境上不希望的氧化剂。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCERS AND OTHER MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS ET D'AUTRES ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2017011920A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  There are provided compounds, their preparation and their use in the treatment of medical conditions including cancers and immune disorders.

  提供了化合物，它们的制备以及它们在治疗包括癌症和免疫紊乱在内的医疗状况中的用途。
• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。