Tert-butyl (5-formyl-2-mercapto-benzoimidazol-1-yl)-acetate | 877628-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl (5-formyl-2-mercapto-benzoimidazol-1-yl)-acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(5-formyl-2-sulfanylidene-3H-benzimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 877628-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: YVDXBSONUQLBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl (5-formyl-2-mercapto-benzoimidazol-1-yl)-acetate 、 1-(3-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-butan-1-one 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到rac tert-butyl [2-(1-butyryl-piperidin-3-ylmethylsulfanyl)-5-fluoro-benzoimidazol-1-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。

  公开号：

  WO2006021418A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tert-butyl (5-formyl-2-mercapto-benzoimidazol-1-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acids: Discovery and hit-to-lead evolution of a selective CRTh2 receptor antagonist chemotype

  摘要：

  Hit-to-lead evolution of 2-(2-((2-(4-chlorophenoxy)ethyl) thio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acid (1), discovered in a high-throughput screening campaign as a novel chemotype of CRTh2 receptor antagonist, is presented. SAR development as well as in vitro and in vivo DMPK properties of selected representatives of substituted 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acids are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.087

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• Novel 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acids: Discovery and hit-to-lead evolution of a selective CRTh2 receptor antagonist chemotype
  作者：Julien Pothier、Markus A. Riederer、Oliver Peter、Xavier Leroy、Anja Valdenaire、Carmela Gnerre、Heinz Fretz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.087

  日期：2012.7

  Hit-to-lead evolution of 2-(2-((2-(4-chlorophenoxy)ethyl) thio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acid (1), discovered in a high-throughput screening campaign as a novel chemotype of CRTh2 receptor antagonist, is presented. SAR development as well as in vitro and in vivo DMPK properties of selected representatives of substituted 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acids are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.