2-羟基-1-(1-羟基环己基)乙酮 | 100849-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-(1-羟基环己基)乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethanone
• CAS: 100849-70-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WDUYKKAPKIGBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  299.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(1-羟基环己基)乙酮 在 1,4-二氧六环 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 benzoic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Some Metathetical Reactions of α,α'-Dibromomethyl Cyclohexyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a002
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(1-羟基环己基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-羟基-1-(1-羟基环己基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Ketols Derived from Tertiary Acetylenic Carbinols. I. Preparation and Low Pressure Hydrogenation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a002

文献信息

• Reactions of α,α‘-Dihydroxy Ketones with Phosgene. Structural Requirements for Spiro Epoxy Carbonate Formation
  作者：Leo A. Paquette、Ryan E. Hartung、John E. Hofferberth、Judith C. Gallucci

  DOI：10.1021/ol036497+

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Apha,alpha'-dihydroxy ketones having two OH groups that can come into close proximity react with phosgene in the presence of DMAP to produce 1,3-dioxane-2,5-diones. When covalent bonding in this manner is prohibited, alternate reaction pathways can in principle be adopted. Of these, the generation of spiro epoxy carbonates is shown to be feasible in three examples. In other cases

  [反应：见正文]在DMAP的存在下，具有两个可以非常接近的OH基团的α，α'-二羟基酮与光气反应生成1,3-二恶烷-2,5-二酮。当以这种方式禁止共价键合时，原则上可以采用替代反应途径。其中，在三个实施例中表明生成螺氧基环氧碳酸酯是可行的。在其他情况下，α-酮醇重排在二酰基化之前。
• Synthesis of α-Acyloxy-α′-hydroxy Ketones via Cyclic Carbonate Intermediates Generated from Tertiary Bromopropargylic Alcohols and Cs₂ CO₃
  作者：Olesya A. Shemyakina、Ol'ga G. Volostnykh、Anton V. Stepanov、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1002/ejoc.201901226

  日期：2019.11.14

  The Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐acyloxy‐α′‐hydroxy ketones is reported, in which tertiary bromopropargylic alcohols undergo hydration/acylation with carboxylic acids via in situ formation of cyclic carbonates.

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。
• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。
• Chemistry of dihydro-1,4-dioxin III a new method for the preparation of α,α′-dihydroxy ketones from ketones and aldehydes
  作者：Marcel Fetizon、Pierre Goulaouic、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94987-6

  日期：1985.1

  Title compounds, 7, were prepared from ketones and aldehydes via the intermediate 3 by methanolic peracid epoxidation followed by NaBH4 reduction and acidic hydrolysis. Application of this method to the preparation of the unnatural corticoid side chain was reported.

  通过甲醇过酸环氧化，然后通过NaBH 4还原和酸性水解，经由中间体3由酮和醛制备标题化合物7 。报道了该方法在制备非天然皮质类固醇侧链中的应用。
• Paquette, Leo A.; Hartung, Ryan, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 12, p. 1201 - 1208
  作者：Paquette, Leo A.、Hartung, Ryan

  DOI：——

  日期：——