benzoic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester | 177973-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester
• 英文别名: 2-cyclohexyl-2-ethyl benzoate；2-benzoyloxy-1-cyclohexyl-ethanone；2-Benzoyloxy-1-cyclohexyl-aethanon；(2-cyclohexyl-2-oxoethyl) benzoate
• CAS: 177973-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: USJBMLFHAZLZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  390.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester 在 溴 作用下， 生成 2-benzoyloxy-1-(1-bromo-cyclohexyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Some Metathetical Reactions of α,α'-Dibromomethyl Cyclohexyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(1-羟基环己基)乙酮 在 1,4-二氧六环 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 benzoic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Some Metathetical Reactions of α,α'-Dibromomethyl Cyclohexyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a002

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Optimizing P,N-Bidentate Ligands for Oxidative Gold Catalysis: Efficient Intermolecular Trapping of α-Oxo Gold Carbenes by Carboxylic Acids
  作者：Kegong Ji、Yulong Zhao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201301601

  日期：2013.6.17

  Control confirmed: Optimization of P,N‐bidentate ligands (L) reveals the importance of conformation control for intermolecular trapping of reactive α‐oxo gold carbene intermediates. As a result, the highly efficient and broadly applicable synthesis of carboxymethyl ketones from readily available carboxylic acids and terminal alkynes proceeds under mild reaction conditions.

  控制确认：P,N-双齿配体 ( L ) 的优化揭示了构象控制对于反应性 α-氧代金卡宾中间体的分子间捕获的重要性。因此，在温和的反应条件下，可以从易得的羧酸和末端炔烃高效且广泛地合成羧甲基酮。
• Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene–diol type rearrangement
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.135

  日期：2005.2

  The ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxy ketones or α-acyloxy ketones in good yields. The reaction is proposed to proceed via a novel ene–diol rearrangement of the corresponding α-silyloxy aldehydes or α-acyloxy aldehydes intermediates.

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。
• Chiarotto, Isabella; Feroci, Marta; Giomini, Claudio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 2, p. 167 - 175
  作者：Chiarotto, Isabella、Feroci, Marta、Giomini, Claudio、Inesi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of the Isomeric α-Bromomethyl Cyclohexyl Ketones with Sodium Methoxide
  作者：R. B. Wagner、James A. Moore

  DOI：10.1021/ja01163a022

  日期：1950.7