2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 | 2400-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-(hydroxyacetyl)indole
• 英文别名: 3-Glycerindole；2-hydroxy-1-(1H-indol-3-y1)ethanone；2-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)ethanone；3-(hydroxyacetyl)-1H-indole；3-hydroxylacetylindole；3-hydroxyacetylindole
• CAS: 2400-51-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00466496
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IBLZDDPFMAFWKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  399.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 hexafluoropropan-2-ol 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻近的羟基协助的烯丙基硼化和路易斯酸介导的羰基-烯类反应，可得到具有多个连续立体中心的卤代吲哚环己烷核

  摘要：

  据报道，邻位羟基辅助的3-吲哚基酮与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的烯丙基硼酸酯化反应以良好的收率提供了各种3-吲哚基取代的均烯丙基醇，非对映异构选择性极好（高达> 20：1 dr）。羟基不仅在极具挑战性的烯丙基硼化中起着至关重要的作用，而且还通过高度非对映选择性的路易斯酸催化的羰基-烯反应为随后的construction吲哚环己烷核的构建作了详细说明。在整个过程中，安装了四个连续的立体成因中心，包括两个四级立体成因中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02712
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 水 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• Synthesis and pharmacological evaluation of aminopyrimidine series of 5-HT1A partial agonists
  作者：Amy B. Dounay、Nancy S. Barta、Jack A. Bikker、Susan A. Borosky、Brian M. Campbell、Terry Crawford、Lynne Denny、Lori M. Evans、David L. Gray、Pil Lee、Edward A. Lenoir、Wenjian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.087

  日期：2009.2

  the lipophilicity (c Log D) led to identification of methyl ether 31 (4-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)piperidin-3-yl)-N-(2-methoxyethyl)pyrimidin-2-amine) as a substantially improved compound within the series.

  氨基嘧啶2（4-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）哌啶-3-基）-N-环丙基嘧啶-2-胺作为一种新型5-HT从高通量筛选中出来。1A激动剂。该化合物在结合和功能测定中显示了对5-HT 1A中等的效力，以及中等的代谢稳定性。通过降低亲脂性（c  Log  D）来改善代谢稳定性的策略的实施导致鉴定了甲醚31（4-（1-（2-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基））哌啶-3-基）-N-（2-甲氧基乙基）嘧啶-2-胺），是该系列中一种显着改进的化合物。
• [EN] SIRTUIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SIRTUINE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009026701A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of sirtuin enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), Y__L__Z__D, and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein Y, L, Z and D are as defined in the specification.

  这项发明涉及化合物和用于抑制sirtuin酶活性的方法。更具体地，该发明提供了式(I)的化合物，Y__L__Z__D，以及其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体，其中Y、L、Z和D如规范中所定义。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。