phenyl-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-methanone | 15046-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-methanone
• 英文别名: 3-Benzoyl-6-phenylpyridazine；6-Benzoyl-3-phenyl-pyridazin；phenyl-(6-phenylpyridazin-3-yl)methanone
• CAS: 15046-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: ZVWOOBBLHKMRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  490.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 α-(6-Phenylpyridazin-3-yl)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪的合成、反应和光谱

  摘要：

  得到 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪 (2)。苯（6-苯基-哒嗪-3-基）甲醇 (3) 已通过酮 2 的 NaBH4 还原获得。 2 与羟胺或其 O-烷基类似物的反应已发现生成 3-苯甲酰肟-6-苯基哒嗪（ 4) 和烷肟 (5)，分别。用乙酸和硫酸的混合物处理 4 再次得到酮 2 而不是重排产物（6 或 7）。然而，3-苯甲酰（O-乙基肟）-6-苯基哒嗪（5a）和肟 4 已经实现了贝克曼重排，仅得到 3-甲酰苯胺-6-苯基哒嗪（6）、4-苯甲酰肟-3-苯基-6-氯哒嗪（ 17) 已由相应的酮 16 合成。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0813
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Benzoyloxime-6-phenylpyridazine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到phenyl-(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪的合成、反应和光谱

  摘要：

  得到 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪 (2)。苯（6-苯基-哒嗪-3-基）甲醇 (3) 已通过酮 2 的 NaBH4 还原获得。 2 与羟胺或其 O-烷基类似物的反应已发现生成 3-苯甲酰肟-6-苯基哒嗪（ 4) 和烷肟 (5)，分别。用乙酸和硫酸的混合物处理 4 再次得到酮 2 而不是重排产物（6 或 7）。然而，3-苯甲酰（O-乙基肟）-6-苯基哒嗪（5a）和肟 4 已经实现了贝克曼重排，仅得到 3-甲酰苯胺-6-苯基哒嗪（6）、4-苯甲酰肟-3-苯基-6-氯哒嗪（ 17) 已由相应的酮 16 合成。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0813

文献信息

• Acetonitrile Derivatives as Carbonyl Synthons. One-Pot Preparation of Diheteroaryl Ketones via a Strategy of Sequential S_NAr Substitution and Oxidation
  作者：Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo030234b

  日期：2004.2.1

  addition of sodium peroxide and aqueous NH4OAc solution effected oxidation to afford aryl heteroaryl ketones in good yields. Aryl acetonitrile derivatives are thus umpolung-type synthons of the corresponding aryl carbonyl functionality.

  2-芳基乙腈衍生物的阴离子与各种杂芳基氯化物或溴化物在S N Ar歧管中反应，得到易于氧化的中间阴离子。加入过氧化钠和NH 4 OAc水溶液进行氧化，以高收率得到芳基杂芳基酮。因此，芳基乙腈衍生物是相应的芳基羰基官能度的umpolung型合成子。