N,N-diethyl-3-acetylaniline | 56915-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-acetylaniline
• 英文别名: m-(diethylamino)acetophenone；m-Diethylamino-acetophenon；m-Diethylaminoacetophenon；m-Diethylaminoacetophenone；1-[3-(diethylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 56915-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VPAMCKLDPJWXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.5-115.0 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-acetylaniline 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 6-(3-diethylamino-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the

  摘要：

  提供了一种新型的有机酰胺化合物，即N-[6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]青霉素和头孢菌素类化合物，具有广谱抗菌作用，方法包括(a)将适当青霉素或头孢菌素的游离氨基酸或其酸盐或硅烷衍生物与相应的N-6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酸的反应衍生物反应，或(b)将游离氨基酸6-氨基青霉素酸、7-氨基头孢菌素酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-酮-4-羧酸或相关化合物或其酸盐或硅烷衍生物与相应的D-N-[6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有上述化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US03954734A1
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 二乙胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1.2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]-2-氧代-乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N,N-diethyl-3-acetylaniline
  参考文献：
  名称：

  CuI/DMPAO-Catalyzed N-Arylation of Acyclic Secondary Amines

  摘要：

  DMPAO has been found to be a powerful ligand to enable copper-catalyzed coupling of aryl halides with aliphatic acyclic secondary amines take place under relatively mild conditions, and coupling of aryl halides with primary amines and cyclic secondary amines proceeds at low catalyst loading.

  DOI：

  10.1021/ol301135c

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS ASIC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ASIC ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017045750A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as ASIC inhibitors.

  本发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作ASIC抑制剂。
• Amido-ene(amido) Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective Transfer Hydrogenations of Ketone: Dual Functions of the Ene(amido) Group
  作者：Hong Chen、Zeming Wang、Minhao Li、Weiwei Zuo

  DOI：10.1021/acscatal.2c06204

  日期：——

  reactions of ketones have become an important tool for producing enantiomerically pure alcohols that are widely used in the syntheses of bioactive compounds. However, the high toxicities and low abundances of traditionally employed precious metals serving as catalyst centers have impeded widespread application of precious metal-based catalysts in asymmetric synthesis. Development of catalysts from abundant

  酮的催化不对称转移氢化 (ATH) 反应已成为生产对映体纯醇的重要工具，这些醇广泛用于生物活性化合物的合成。然而，传统用作催化剂中心的贵金属的高毒性和低丰度阻碍了贵金属基催化剂在不对称合成中的广泛应用。从丰富且毒性较低的 3d 金属中开发催化剂是非常可取的，但仍然具有挑战性。我们在此报告了结构明确的 ( R , R )-氨基-烯 (氨基) 镍催化剂的开发，用于酮底物的 ATH，促进获得广泛的二次 ( S)-构型醇，其中许多是生物相关分子的合成构件，具有高达 95% 的对映体过量 (ee) 和广泛的官能团耐受性。催化中间体分离和密度泛函理论计算将催化活性归因于富电子镍中心与烯（酰胺）基团通过催化中间体内部的π-backdonation相互作用稳定，而立体诱导主要来自催化剂-底物π对映选择性氢化物转移的过渡态中的 –π 相互作用。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

  Because most pharmacologically active receptors are inherently asymmetric, the introduction of asymmetry into molecules that can bind to such receptors is a central topic in modern organic and bioorganic chemistry. We developed a metal charge-directed stereoinduction process in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by first-row transition-metal (iron, cobalt, and nickel) amido

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。
• Amination of aryl bromides catalysed by supported palladium
  作者：Laurent Djakovitch、Michael Wagner、Klaus Köhler

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00518-5

  日期：1999.12

  Palladium particles immobilised onto a metal oxide support or Pd(0), Pd(II) and [Pd(NH3)(4)](2+) in NaY zeolite have been prepared and characterised. They exhibit a good activity towards the amination of aryl bromides using secondary amines such as piperidine and diethyl amine with a good regio-selectivity for these reactions. Low Pd concentrations (1 mol%) are required to observe a reasonable regio-selectivity. The catalysts can easily be separated from the reaction mixture (filtration) and reused without loss of activity and selectivity. The electronic nature of the aryl halides plays an important role for both the reaction yields and the regio-control of the reaction. It depends on the relation of the direct amination via a benzyne intermediate versus the Pd-catalysed route. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• TERPUGOVA M. P.; AMOSOV YU. I.; KOTLYAREVSKIJ I. L.; MYASNIKOVA R. N., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. <IASK-A6>, 1976, HO 3, 665-666
  作者：TERPUGOVA M. P.、 AMOSOV YU. I.、 KOTLYAREVSKIJ I. L.、 MYASNIKOVA R. N.

  DOI：——

  日期：——