2-pivaloylaminoquinoline-3-carbaldehyde | 216679-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-pivaloylaminoquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-2-pivaloylaminoquinoline；N-(3-formylquinolin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 216679-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: UMXRUAAAGYJAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pivaloylaminoquinoline-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1,2-dihydro-2-oxobenzo[b]1,8-naphthyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones - 肽核酸 (PNA) 中胸腺嘧啶的新型双环和三环类似物

  摘要：

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-2-yl)tert-butylcarboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以2.92 g (52%)的产率得到2-pivaloylaminoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Peptide nucleic acid monomers and oligomers

  摘要：

  本发明揭示了新型的肽核酸（PNA）寡聚体及其组成单体。这些PNA寡聚体和连接的PNA与核酸形成三股结构，相对于自然存在的核碱基，它们对核酸靶点中的胸腺嘧啶具有更高的特异性。

  公开号：

  US06617422B1

文献信息

• PEPTIDE NUCLEIC ACID MONOMERS AND OLIGOMERS
  申请人：NIELSEN, Peter Eigil

  公开号：EP0988045B1

  公开（公告）日：2006-02-08
• EP0988045A4
  申请人：——

  公开号：EP0988045A4

  公开（公告）日：2002-07-24
• US6632919B1
  申请人：——

  公开号：US6632919B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• US6617422B1
  申请人：——

  公开号：US6617422B1

  公开（公告）日：2003-09-09
• [EN] PEPTIDE NUCLEIC ACID MONOMERS AND OLIGOMERS<br/>[FR] MONOMERES ET OLIGOMERES D'ACIDE NUCLEIQUE PEPTIDIQUE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998052595A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) Novel peptide nucleic acid (PNA) oligomers and their constituent monomers are disclosed. The PNA oligomers and linked PNAs form triple stranded structures with nucleic acids that show an increased specificity for thymidine in nucleic acid targets relative to naturally occurring nucleobases.(FR) La présente invention concerne de nouveaux oligomères d'acide nucléique peptidique (PNA) et leurs constituants monomères. Les oligomères de PNA et les PNA liés forment des structures à triple brin avec des acides nucléiques qui démontrent, par rapport aux nucléobases d'origine naturelle, une spécificité accrue pour la thymidine dans des acides nucléiques cibles.