N-[(4S,2E)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-2-hepten-4-yl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1431116-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4S,2E)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-2-hepten-4-yl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-[(E,4S)-1-hydroxy-7-phenylmethoxyhept-2-en-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1431116-54-9
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₆S
• 分子量: 539.693
• InChiKey: FMRPSSLQWAWAKV-LUHYECIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4S,2E)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-2-hepten-4-yl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (3S,4R,5R)-3-(3-hydroxypropyl)-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[c]azepin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-[(4S,2E)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-2-hepten-4-yl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012

文献信息

• Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane
  作者：Megumi Mizukami、Koji Wada、Gen Sato、Yusuke Ishii、Norio Kawahara、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.012

  日期：2013.5

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.