N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 65588-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 65588-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD01185549
• 分子量: 321.397
• InChiKey: ACSVLEANSDNSGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  475.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (2E)-3-[(4SR,5RS)-4-hydroxy-7,8-dimethoxy-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-5-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for construction of tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine based on 7-endo selective Friedel–Crafts cyclization of vinyloxirane

  摘要：

  The 7-endo Friedel-Crafts cyclization of vinyloxiranes, which have a nitrogen atom at the linker between the aromatic ring and the epoxide, was found to proceed regio- and stereoselectively to afford polyfunctional tetrahydro-1-benzazepine and tetrahydro-2-benzazepine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  10.1021/ol403365

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol403365

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of 1,3-Diynamides: Polycyclic N-Heterocycle Synthesis via Construction of a Furopyridinyl Core
  作者：Jibing Liu、Lei Zhu、Wan Wan、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01086

  日期：2020.4.17

  A facile and practical approach to construct a furopyridinyl motif through a gold-catalyzed cascade cyclization of easily accessible diynamides is described. This strategy offers a straightforward approach to furo[2,3-c]isoquinoline and 6H-furo[3′,2′:5,6]pyrido[3,4-b]indole derivatives. The reaction could build up four new bonds and two additional heteroaromatic rings via a single operation. The heterocyclic

  描述了一种通过金催化的容易获得的二炔酰胺的级联环化来构建呋喃吡啶基基序的简便实用的方法。该策略为呋喃[2,3- c ]异喹啉和6 H-呋喃[3'，2'：5,6]吡啶[3,4- b ]吲哚衍生物提供了直接的方法。该反应可通过一次操作建立四个新键和两个额外的杂芳环。杂环产品显示出令人鼓舞的蓝色发光性能，荧光量子产率高达75％。
• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性
• Quinone methide initiated cyclization reaction: synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：B. China Raju、Parvathi Neelakantan、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.053

  日期：2004.9

  4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were synthesized in very good yields by in situ generation of p-quinone methides resulting in a novel C–C bond formation.

  通过原位生成对苯醌甲基化物导致新颖的C-C键形成，以非常好的收率合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• 一种合成N-烷基磺酰胺衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418678B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种N-烷基磺酰胺衍生物的方法。在反应容器中，加入磺酰胺衍生物、水溶性催化剂、碱、醇和溶剂；反应混合物在100-120oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从磺酰胺衍生物出发，通过和醇发生反应，得到的N-烷基磺酰胺衍生物。本发明使用水溶性的铱络合物作为催化剂，反应在水中进行，高产率的得到目标化合物。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Regio- and Stereoselective Addition to <i>gem</i>-Difluorinated Ene–Ynamides: Access to Stereodefined Fluorinated Dienes
  作者：Maxime Hourtoule、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01593

  日期：2022.6.3

  their dual functional groups, offer a unique entry to difluorinated dienes and to stereodefined, monofluoro-substituted dienes. Stereoselective addition to the ynamide moiety led to difluorinated dienes. A stereocontrolled domino δ elimination reaction followed by an addition/elimination sequence from trifluoromethylated N-allenamides provided exclusively stereodefined monofluorinated ene–ynamides.

  通过三氟甲基化的N-丙二酰胺的去质子化和氟的 δ 挤出，首次合成了偕二氟化烯酰胺。由于它们的双重官能团，这些高反应性结构单元为二氟化二烯和立体定义的单氟取代二烯提供了独特的入口。对 ynamide 部分的立体选择性添加导致二氟化二烯。立体控制的多米诺 δ 消除反应，然后是三氟甲基化N-丙二酰胺的添加/消除序列，提供了完全立体定义的单氟化烯酰胺。