2-羟基-13-甲基十四烷酸 | 22226-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-13-甲基十四烷酸
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-13-methyltetradecansaeure；2-Hydroxy-13-methyltetradecanoic acid
• CAS: 22226-24-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: VORFIVRUGMJWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-13-甲基十四烷酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl (+/-)-2-methoxy-13-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（+/-）-2-甲氧基-13-甲基十四烷酸的首次全合成：对白血病细胞的细胞毒性脂肪酸。

  摘要：

  最近发现的海洋脂肪酸（+/-）-2-甲氧基-13-甲基十四烷酸是从市售的12-甲基十三烷酸甲酯开始，以六个步骤（总收率26％）首次合成的。合成方法为证实酸的结构提供了足够的材料，该结构最近在波多黎各阿瓜迪亚的海绵Amphimedon complanata中被鉴定出来，并测试了其对三种白血病细胞系的细胞毒性。合成中的关键步骤是在三乙胺催化下将三甲基甲硅烷基氰化物添加到12-甲基三苯甲醛中。首次提供了该甲氧基化脂肪酸的核磁共振数据，并且所使用的合成方法具有普遍适用性，因为它可以用于合成其他甲基支链的2-甲氧基化脂肪酸。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00110-5
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 异戊醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-羟基-13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Rosette-Inducing Factor RIF-1 and Analogs

  摘要：

  Studies on the origin of animal multicellularity have increasingly focused on one of the closest living relatives of animals, the choanoflagellate Salpingoeca rosetta. Single cells of S. rosetta can develop into multicellular rosette-shaped colonies through a process of incomplete cytokinesis. Unexpectedly, the initiation of rosette development requires bacterially produced small molecules. Previously, our laboratories reported the planar structure and femtomolar rosette-inducing activity of one rosette-inducing small molecule, dubbed rosette-inducing factor 1 (RIF-1), produced by the Gram-negative Bacteroidetes bacterium Algoriphagus machipongonensis. RIF-1 belongs to the small and poorly explored class of sulfonolipids. Here, we report a modular total synthesis of RIF-1 stereoisomers and structural analogs. Rosette-induction assays using synthetic RIF-1 stereoisomers and naturally occurring analogs defined the absolute stereochemistry of RIF-1 and revealed a remarkably restrictive set of structural requirements for inducing rosette development.

  DOI：

  10.1021/ja5046692

文献信息

• [EN] CHARGE CONTROL AGENTS AND PARTICLE DISPERSIONS INCLUDING THE SAME<br/>[FR] AGENTS DE CONTRÔLE DE CHARGE ET DISPERSIONS DE PARTICULES COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：E INK CORP

  公开号：WO2020231648A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Mixtures are disclosed containing a plurality of charged pigment particles and a one or more charge control agents. At least one of the charge control agents has a chemical structure that includes a cationic head group, such as an ammonium cation or an iminium compound, and a non-ionic, polar functional group, other than an acyclic secondary amide group. The mixtures are useful as dispersions for forming electrophoretic media that may be incorporated into electrophoretic displays. Alternatively, the dispersions may be useful for forming electrophotographic toners and dispersions for other printing applications.