12-甲基十三烷酸甲酯 | 5129-58-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-甲基十三烷酸甲酯
• 中文别名: 12-甲基三癸酸甲酯
• 英文名称: methyl 12-methyltridecanoate
• 英文别名: tridecanoic acid, 12-methyl-, methyl ester；12-methyl-tridecanoic acid methyl ester；12-methyltridecanoic acid methyl ester；12-Methyltridecansaeuremethylester；tridecanoic acid；methyl isomyristate
• CAS: 5129-58-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• mdl: MFCD00083436
• 分子量: 242.402
• InChiKey: FLESKWMKPOBWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶；乙醚：可溶
• 保留指数：
  1678;1678;1672.8;1671.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

甲基十三十二碳烷酸((R)-β-萘洛尔盐酸盐)是从乳酪芽孢杆菌LS14中提取的生物表面活性剂。它能够提高银纳米颗粒在体内的生物相容性，为银纳米颗粒的功能化提供了一种新的途径。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-甲基十三烷酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 12-甲基十三醛
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（+/-）-2-甲氧基-13-甲基十四烷酸的首次全合成：对白血病细胞的细胞毒性脂肪酸。

  摘要：

  最近发现的海洋脂肪酸（+/-）-2-甲氧基-13-甲基十四烷酸是从市售的12-甲基十三烷酸甲酯开始，以六个步骤（总收率26％）首次合成的。合成方法为证实酸的结构提供了足够的材料，该结构最近在波多黎各阿瓜迪亚的海绵Amphimedon complanata中被鉴定出来，并测试了其对三种白血病细胞系的细胞毒性。合成中的关键步骤是在三乙胺催化下将三甲基甲硅烷基氰化物添加到12-甲基三苯甲醛中。首次提供了该甲氧基化脂肪酸的核磁共振数据，并且所使用的合成方法具有普遍适用性，因为它可以用于合成其他甲基支链的2-甲氧基化脂肪酸。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00110-5
• 作为产物：
  描述：

  10-Keto-12-methyltridecansaeuremethylester 在 hydroxide 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 12-甲基十三烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Balzer, Th.; Budzikiewicz, H., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 10, p. 1367 - 1368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of Alkenes:  Ethylaluminum Sesquichloride-Mediated Hydro-Alkyl Additions with Alkyl Chloroformates and Di-<i>tert-</i>butylpyrocarbonate
  作者：Ursula Biermann、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1021/ja048904y

  日期：2004.8.1

  alkene; hydride transfer to the adduct carbenium ion or, if applicable, 1,2-H shift followed by hydride transfer from Et(3)Al(2)Cl(3) to the rearranged adduct carbenium ion gives the saturated addition product. The reaction has been applied to 1-alkenes, 2-methyl-1-alkenes, internal double bonds, and to three cyclic alkenes. Special interest has been focused on alkylations of unsaturated fatty compounds,

  使用氯甲酸烷基酯（一级、二级）12 和焦碳酸二叔丁基酯 52 将氢烷基加成到未活化的 C=C 双键的烯烃的一般方法，由倍半氯化乙基铝（Et（3）Al（ 2)Cl(3)) 已开发。12 和 52 分别与 Et(3)Al(2)Cl(3) 反应得到烷基阳离子，该阳离子被加到烯烃上；氢化物转移到加合物碳鎓离子，或者，如果适用，1,2-H 转移，然后从 Et(3)Al(2)Cl(3) 转移到重排的加合物碳鎓离子，得到饱和加成产物。该反应已应用于 1-烯烃、2-甲基-1-烯烃、内部双键和三个环状烯烃。特别感兴趣的是不饱和脂肪化合物的烷基化，例如油酸 (2)，这是重要的可再生原料。2-甲基烷烃，
• Structure and Biological Activity of Neopeptins A, B and C, Inhibitors of Fungal Cell Wall Glycan Synthesis
  作者：Makoto Ubukata、Masakasu Uramoto、Jun Uzawa、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867376

  日期：1986.2

  The antifungal antibiotics, neopetins A(1), B(2) and C(3), were found to be cyclic lipopeptides containing unusual amino acids, their structures being elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. They inhibited mannoprotein and β-1,3-glucan synthetases from Saccharomyces cerevisiae. The structure-biological activity relationship is discussed.

  抗真菌抗生素新宠素A（1）、B（2）和C（3）被发现是含有特殊氨基酸的环状脂肽，其结构基于化学和光谱证据进行阐明。它们抑制了来自酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的甘露蛋白和β-1,3-葡聚糖合成酶。讨论了结构与生物活性之间的关系。
• Biosynthetic studies of marine lipids. 5. The biosynthesis of long-chain branched fatty acids in marine sponges
  作者：Nestor Carballeira、Janice E. Thompson、Eser Ayanoglu、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00364a024

  日期：1986.7
• Friedel-Crafts Alkylation of Alkenes: Ethylaluminum Sesquichloride Induced Alkylations with Alkyl Chloroformates
  作者：Ursula Biermann、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3675::aid-anie3675>3.0.co;2-i

  日期：1999.12.16
• REZANKA, TOMAS;PODOJIL, MILOSLAV, J. CHROMATOGR., 463,(1989) N, C. 397-408
  作者：REZANKA, TOMAS、PODOJIL, MILOSLAV

  DOI：——

  日期：——

表征谱图