1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-5-carbonitrile | 885693-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazole-4-carbonitrile；3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 885693-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃OSi
• 分子量: 223.35
• InChiKey: XHJCXZBDOGPBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)-N-(((1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-5-yl)methyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL ALKYLENE SUBSTITUTED 2-OXOQUINAZOLINE DERIVATIVES AS METHIONINE ADENOSYLTRANSFERASE 2A INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-OXOQUINAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN ALKYLÈNE HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MÉTHIONINE ADÉNOSYLTRANSFÉRASE 2A

  摘要：

  本文披露了某些异芳基烷基取代的2-氧基喹唑啉衍生物的化学式(I)：(I)，它们是甲硫氨酸腺苷转移酶2A（MAT2A）抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物和治疗通过抑制MAT2A可治疗的疾病的方法，例如癌症，包括特征为甲基硫腺苷磷酸化酶（MTAP）活性降低或缺失的癌症。

  公开号：

  WO2021252678A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 1H-咪唑-4-甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL ALKYLENE SUBSTITUTED 2-OXOQUINAZOLINE DERIVATIVES AS METHIONINE ADENOSYLTRANSFERASE 2A INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-OXOQUINAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN ALKYLÈNE HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MÉTHIONINE ADÉNOSYLTRANSFÉRASE 2A

  摘要：

  本文披露了某些异芳基烷基取代的2-氧基喹唑啉衍生物的化学式(I)：(I)，它们是甲硫氨酸腺苷转移酶2A（MAT2A）抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物和治疗通过抑制MAT2A可治疗的疾病的方法，例如癌症，包括特征为甲基硫腺苷磷酸化酶（MTAP）活性降低或缺失的癌症。

  公开号：

  WO2021252678A1

文献信息

• SYNERGISTIC MODULATION OF FLT3 KINASE USING A FLT3 INHIBITOR AND A FARNESYL TRANSFERASE INHIBITOR
  申请人：Baumann Andrew Christian

  公开号：US20060281788A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is directed to a method of inhibiting FLT3 tyrosine kinase activity or expression or reducing FLT3 kinase activity or expression in a cell or a subject comprising the administration of a farnesyl transferase inhibitor and a FLT3 kinase inhibitor selected from compounds of Formula I′: Included within the present invention is both prophylactic and therapeutic methods for treating a subject at risk of (or susceptible to) developing a cell proliferative disorder or a disorder related to FLT3.

  本发明涉及一种抑制FLT3酪氨酸激酶活性或表达或减少细胞或受试者中FLT3激酶活性或表达的方法，包括管理法尼基转移酶抑制剂和从公式I'的化合物中选择的FLT3激酶抑制剂。 本发明包括用于治疗处于发展细胞增殖障碍或与FLT3相关障碍风险（或易感性）的受试者的预防和治疗方法。
• METHOD OF INHIBITING C-KIT KINASE
  申请人：Illig R. Carl

  公开号：US20080051402A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  A method of reducing or inhibiting kinase activity of C-KIT in a cell or a subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to C-KIT using a compound of the present invention: or a solvate, hydrate, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is further directed to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  本发明提供了一种减少或抑制细胞或主体中C-KIT激酶活性的方法，以及使用本发明的化合物预防或治疗主体中的细胞增殖障碍和/或与C-KIT相关疾病的应用：或其溶剂化物、水合物、互变异构体或药用可接受盐。本发明进一步涉及治疗癌症和其他细胞增殖障碍等条件的方法。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE OR INFLAMMATORY DISEASES OR CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES OU INFLAMMATOIRES OU DE CANCERS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018041964A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, a, X1, X2, X3, X4, and X5 are as defined hereinbefore. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain containing proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  化合物的化学式（I）及其盐：其中R1、R2、R3、a、X1、X2、X3、X4和X5的定义如前所述。已发现化合物的化学式（I）及其盐能够抑制BET家族溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Cyano-Substituted 2-Carboxyimidazoles: Synthesis of 4-Cyano-1-{[2-(tri­meth­ylsilyl)ethoxy]methyl}-1<i>H</i>-imidazole-2-carboxylate Potassium Salt
  作者：Mark Wall、Carsten Schubert、Carl Illig

  DOI：10.1055/s-0028-1083173

  日期：——

  synthesis of potassium 4-cyano-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl} -1 H-imidazole-2-carboxylate (2) is demonstrated where the carboxylate group is introduced via bromine-magnesium exchange on a SEM-protected cyanoimidazole followed by reaction with ethyl cyanoformate. The synthesis includes the equilibration of a regioisomeric mixture of SEM-protected imidazoles to give a single product.

  报道了单氰基取代的2-羧基咪唑的第一个例子。4-cyano-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl} -1 H-imidazole-2-carboxylate (2) 的合成证明，其中羧酸根基团是通过 SEM- 上的溴-镁交换引入的保护氰基咪唑，然后与氰基甲酸乙酯反应。该合成包括平衡 SEM 保护的咪唑的区域异构混合物以产生单一产物。
• Inhibitors of c-fms kinase
  申请人：Illig R. Carl

  公开号：US20060100201A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention relates to compounds of Formula I: wherein A, X, R 2 and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase. Methods of treating autoimmune diseases; and diseases with an inflammatory component; treating metastasis from ovarian cancer, uterine cancer, breast cancer, colon cancer, stomach cancer, hairy cell leukemia and non-small lung carcinoma; and treating pain, including skeletal pain caused by tumor metastasis or osteoarthritis, or visceral, inflammatory, and neurogenic pain; as well as osteoporosis, Paget's disease, and other diseases in which bone resorption mediates morbidity including arthritis, prosthesis failure, osteolytic sarcoma, myeloma, and tumor metastasis to bone with the compounds of Formula I, are also provided.

  本发明涉及公式I的化合物：其中A、X、R2和W在说明书中设置，以及其溶剂化物、水合物、互变异构体和药学上可接受的盐，它们抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。本发明还提供了利用公式I的化合物治疗自身免疫性疾病和具有炎症成分的疾病；治疗卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病和非小细胞肺癌的转移；以及治疗疼痛，包括肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症和神经性疼痛；以及骨质疏松症、Paget病和其他骨吸收介导的疾病，包括关节炎、假体失效、骨溶性肉瘤、骨髓瘤和肿瘤转移至骨骼。