N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide | 107610-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxoacetamide
• CAS: 107610-04-8
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 410.27
• InChiKey: OQUMAUFVSGWHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-bromo-1H-indol-3-yl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Venkataramana Reddy; Malik, Babita; Kumar, Dalip, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 133 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺：抗菌和抗癌活性的评估。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.080

文献信息

• da Settimo; Primofiore; Marini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 1, p. 17 - 26
  作者：da Settimo、Primofiore、Marini、Mori、Franzone、Cirillo、Reboani

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of marine alkaloid: 8,9-Dihydrocoscinamide B and its analogues as Novel class of antileishmanial agents
  作者：Leena Gupta、Archna Talwar、Nishi、Shraddha Palne、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.035

  日期：2007.7

  A series of marine alkaloid 8,9-dihydrocoseinamide B, its analogues and indolylglyoxylamide derivatives have been synthesized and screened for their in vitro antileishmanial activity profile in promastigote and amastigote models. Compounds 7 and 10 have shown 99-100% inhibition against promastigotes and 97-98% inhibition against amastigotes at a concentration of 10 mu g/ml. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential one-pot synthesis of bis(indolyl)glyoxylamides: Evaluation of antibacterial and anticancer activities
  作者：Mukund P. Tantak、Vishakha Gupta、Kumar Nikhil、V. Arun、Rajnish Prakash Singh、Prabhat Nath Jha、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.080

  日期：2016.7

  bis(indolyl)glyoxylamides were well characterized and tested for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Compounds 10d, 10g and 10i were found to display potent antibacterial activity against Gram-negative strain. Further, the cytotoxicity of bis(indolyl)glyoxylamides 10a-n were evaluated against a panel of human cancer cell lines. Of the screened analogues

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平
• Venkataramana Reddy; Malik, Babita; Kumar, Dalip, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 133 - 142
  作者：Venkataramana Reddy、Malik, Babita、Kumar, Dalip

  DOI：——

  日期：——