(5-bromo-1H-indol-3-yl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone | 1350652-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-3-yl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• CAS: 1350652-85-5
• 化学式: C₂₀H₁₂BrN₃O
• 分子量: 390.239
• InChiKey: BSJHLIVPWZLKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (5-bromo-1H-indol-3-yl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱匹氏柠檬酸及其某些衍生物的总合成和生物活性

  摘要：

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.036

文献信息

• Venkataramana Reddy; Malik, Babita; Kumar, Dalip, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 133 - 142
  作者：Venkataramana Reddy、Malik, Babita、Kumar, Dalip

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis and bioactivity of the marine alkaloid pityriacitrin and some of its derivatives
  作者：Puyong Zhang、Xiaofei Sun、Bin Xu、Krikor Bijian、Shengbiao Wan、Guigen Li、Moulay Alaoui-Jamali、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.036

  日期：2011.12

  We report herein the chemical synthesis and biological evaluation of β-carboline alkaloid pityriacitrin and some of its new derivatives. Using tryptophan or 5-hydroxytryptophan and 5-substituted indole-3-glyoxals as the starting materials, pityriacitrin and some of its derivatives were synthesized via the acid-catalyzed Pictet–Spengler reaction and fully characterized by 1H and 13C NMR, mass spectroscopy

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。