(4S,5R)-5-[(1R,2S,3R)-1-acetamido-2,3,4-trihydroxybutyl]-2,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylic acid | 144874-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1R,2S,3R)-1-acetamido-2,3,4-trihydroxybutyl]-2,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 144874-20-4；144874-21-5；144874-28-2；144874-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: ZKDMLSDSJQJFAB-YTMJDHJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (4S,5R)-5-[(1R,2S,3R)-1-acetamido-2,3,4-trihydroxybutyl]-2,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylic acid 在 2) acetylation 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抑制神经氨酸酶活性的唾液酸异构体的合成

  摘要：

  由呋喃糖3a和3b分别通过D-葡萄糖与草乙酸的醛醇缩合得到的呋喃糖3a和3b合成具有6-乙酰氨基基团的唾液酸异构体1a和1b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89033-9
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[(1R,2S,3R)-1-acetamido-2,3,4-trihydroxybutyl]-2,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抑制神经氨酸酶活性的唾液酸异构体的合成

  摘要：

  由呋喃糖3a和3b分别通过D-葡萄糖与草乙酸的醛醇缩合得到的呋喃糖3a和3b合成具有6-乙酰氨基基团的唾液酸异构体1a和1b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89033-9

文献信息

• Syntheses of sialic acid isomers with inhibitory activity against neuraminidase
  作者：Toshihiro Yamamoto、Hiroharu Kumazawa、Kaoru Inami、Tadashi Teshima、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89033-9

  日期：1992.9

  The isomers of sialic acid with 6-acetylamino group, 1a and 1b were synthesized from furanose 3a and 3b respectively obtained by aldol condensation of D-glucose with oxalacetic acid.

  由呋喃糖3a和3b分别通过D-葡萄糖与草乙酸的醛醇缩合得到的呋喃糖3a和3b合成具有6-乙酰氨基基团的唾液酸异构体1a和1b。