5-[5-(3-chloroanilino)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-2-methoxyphenol | 1613391-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[5-(3-chloroanilino)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: 5-[3-(3-chloroanilino)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1613391-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 316.747
• InChiKey: CPODYYSYHWVHHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.373±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-4-methoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-[5-(3-chloroanilino)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸苯胺作为新的线粒体通透性转变孔隙抑制剂，具有体内缺血再灌注损伤的保护作用

  摘要：

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。

  DOI：

  10.1021/jm500547c