(E)-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid | 121365-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid
• 英文别名: (E)-6-[4-methoxyphenyl]-4-oxohex-5-enoic acid；6t-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-hex-5-enoic acid；6-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-hex-5-enoic acid；5-Hydroxy-5-(4-methoxy-styryl)-dihydro-furan-2-on；6t-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-hex-5-ensaeure；δ-(4-Methoxy-benzal)-laevulinsaeure；(E)-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-5-hexenoic acid
• CAS: 121365-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: GYZWBYCGXJEGKK-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  454.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-(4-methoxy-ξ-styryl)-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  9.苯并环辛酸酯。第二部分 乙酸酐对δ-亚苄基果酸的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(E)-6-(4-methoxyphenyl)-4-oxohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大麻素受体配体的合成，结合研究和分子建模

  摘要：

  在本工作中，我们报告了通过修饰脂肪酰基链和/或乙醇酰胺“尾巴”获得的新的anandamide衍生物的设计，合成和生物学评估。所述化合物具有通式：6-（取代的苯基）/萘基-4-氧杂六-5-烯酸N-取代的酰胺和7-萘基5-氧杂六-烯酸N-取代的酰胺。已评估了新化合物对CB1 / CB2大麻素受体的结合亲和力，结合研究表明，一些新开发的化合物对CB2受体具有可测量的亲和力和选择性。化合物XI和XVIII对CB2受体具有最高的结合亲和力。这些化合物均未显示出对花生四烯酸酰胺水解的抑制活性，因此认为有利于其酶稳定性。结构与活性之间的关系已通过量身定制的同源性模型进行了广泛研究，除了药效团分析外，还使用受限制的对接进行了对接，包括基于特征和基于场的分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.050

文献信息

• Borsche, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1113
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• Julia; Varech, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1463,1467
  作者：Julia、Varech

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Roy, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 401,415
  作者：Sen、Roy

  DOI：——

  日期：——
• Computer based design, synthesis and biological evaluation of novel indole derivatives as HCV NS3-4A serine protease inhibitors
  作者：Nasser S.M. Ismail、Riham Salah El Dine、Masao Hattori、Kazunori Takahashi、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.084

  日期：2008.9

  A series of novel indoles were designed and their molecular modeling simulation study including fitting to a 3D pharmacophore model using CATALYST program and their docking into the NS3 active site was examined as HCV NS3 protease inhibitor. Several compounds showed significant high simulation docking score and fit values. The designed compounds were synthesized and biologically evaluated in vitro using an NS3 protease binding assay, where compounds 10a-k showed significant inhibitory activity (>= 67% inhibition at 100 mu g/mL). Of these, compounds 10c and 10f demonstrated potent HCV NS3 protease inhibitors with IC50 values of 15 and 13 mu M, respectively. Enantio-selective Michael addition of an indole derivative in the presence of catalytic amount of AlCl3 and quinine at room temperature afforded the adduct 7e in excellent yield with 73% ee. The product was converted into 101, which showed lower activity than the mixture of the corresponding diastereoisomers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, binding studies and molecular modeling of novel cannabinoid receptor ligands
  作者：Noha A. Osman、Amr H. Mahmoud、Marco Allarà、Raimund Niess、Khaled A. Abouzid、Vincenzo Di Marzo、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.050

  日期：2010.12

  affinity to CB1/CB2 cannabinoid receptors, binding studies showed that some of the newly developed compounds have measurable affinity and selectivity for the CB2 receptor. Compounds XI and XVIII showed the highest binding affinity for CB2 receptor. None of the compounds exhibited inhibitory activity towards anandamide hydrolysis, thus arguing in favor of their enzymatic stability. The structure–activity

  在本工作中，我们报告了通过修饰脂肪酰基链和/或乙醇酰胺“尾巴”获得的新的anandamide衍生物的设计，合成和生物学评估。所述化合物具有通式：6-（取代的苯基）/萘基-4-氧杂六-5-烯酸N-取代的酰胺和7-萘基5-氧杂六-烯酸N-取代的酰胺。已评估了新化合物对CB1 / CB2大麻素受体的结合亲和力，结合研究表明，一些新开发的化合物对CB2受体具有可测量的亲和力和选择性。化合物XI和XVIII对CB2受体具有最高的结合亲和力。这些化合物均未显示出对花生四烯酸酰胺水解的抑制活性，因此认为有利于其酶稳定性。结构与活性之间的关系已通过量身定制的同源性模型进行了广泛研究，除了药效团分析外，还使用受限制的对接进行了对接，包括基于特征和基于场的分析。