(Z)-1,4-diphenyl-3-buten-1-one | 17572-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-diphenyl-3-buten-1-one
• 英文别名: cis-1,4-diphenyl-3-buten-1-one；cis-1,4-Diphenyl-3-buten-1-on；(Z)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
• CAS: 17572-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GBUFRJCGZJNUSB-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-diphenyl-3-buten-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.67h， 生成 cis-1,4-diphenyl-4-diazobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of diazoalkenes. A theoretical prognosis of nitrene type behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a049
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 palladium-barium carbonate 吡啶 、 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (Z)-1,4-diphenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of diazoalkenes. A theoretical prognosis of nitrene type behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a049

文献信息

• Base-Catalyzed Stereoselective Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A New C(sp3)C(sp2) Bond-Forming Reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Igor' A. Ushakov、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Skital'tseva、Nadezhda I. Protsuk、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1002/chem.201000227

  日期：——

  those with condensed aromatic moieties, are readily vinylated with arylacetylenes (KOH/DMSO, 100 °C, 1 h) to give regio‐ and stereoselectively the (E)‐β‐γ‐ethylenic ketones ((E)‐3‐buten‐1‐ones) in 61–84 % yields and with approximately 100 % stereoselectivity. This vinylation represents a new C(sp3)C(sp2) bond‐forming reaction of high synthetic potential.

  烷基芳基和alkylheteroarylketones，包括那些具有稠合芳族结构部分，可容易地用arylacetylenes（KOH / DMSO，100℃，1个小时），得到区域选择性和立体选择性的（乙烯基化ë）- β-γ烯酮（（ë） -3-丁烯-1-酮）的产率为61-84％，立体选择性约为100％。这种乙烯基化代表了高合成潜力的新的C（sp 3）C（sp 2）键形成反应。
• Metal‐Free Photochemical Olefin Isomerization of Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Atom Transfer
  作者：Rajendran Manikandan、Ravindra S. Phatake、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/chem.202200634

  日期：2022.5.19

  Bring on the Light: An efficient photochemical metal/catalyst-free system has been uncovered for the selective one-bond olefin migration of unsaturated ketones. Diverse substrate scope, functional group tolerance and its application for dehomologation and one-carbon selective olefin migration processes in linear alkenes highlights the usefulness of this method.

  带来光明：已经发现了一种有效的光化学无金属/催化剂体系，用于不饱和酮的选择性单键烯烃迁移。多种底物范围、官能团耐受性及其在线性烯烃中的去同源化和单碳选择性烯烃迁移过程中的应用突出了该方法的实用性。
• Photochemical cyclobutanol formation of an aryl ketone. Scope and mechanism of the reaction
  作者：Albert. Padwa、David S. Crumrine、Richard Blair. Hartman、Roger. Layton

  DOI：10.1021/ja00993a034

  日期：1967.8
• Superbasic system CsOH/DMSO as a catalyst of nucleophilic addition of acetophenone to phenylacethylene
  作者：B. A. Trofimov、E. Yu. Schmidt、N. V. Zorina、A. I. Mikhaleva

  DOI：10.1134/s1070363210070327

  日期：2010.7
• PADWA, A.;RODRIGUEZ, A.;TOHIDI, MAHROKH;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 4, 933-943
  作者：PADWA, A.、RODRIGUEZ, A.、TOHIDI, MAHROKH、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——