(2-aminothiazol-4-yl)methanethiol | 105408-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-aminothiazol-4-yl)methanethiol
• 英文别名: 2-amino-4-mercaptomethylthiazole；(2-amino-thiazol-4-yl)-methanethiol；(2-Amino-thiazol-4-yl)-methanthiol；2-amino-4-mercaptomethylthiazol；2-aminothiazol-4-ylmethanethiol；(2-Amino-1,3-thiazol-4-YL)methanethiol
• CAS: 105408-34-2
• 化学式: C₄H₆N₂S₂
• mdl: MFCD18821115
• 分子量: 146.237
• InChiKey: FJCTZEUCKJHCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminothiazol-4-yl)methanethiol 、 (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-iodoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到14-O-[2-((2-aminothiazol-4-yl)methylthio)acetyl]mutilin
  参考文献：
  名称：

  带有氨基噻唑基环的新型截短侧耳素衍生物的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有氨基噻唑环的新型截短侧耳素衍生物，并评估了它们在体外对革兰氏阳性临床细菌的抗菌活性。与先导化合物 (10) 相比，所有目标化合物都显示出更好的水溶性。大多数化合物对敏感菌和耐药菌均表现出很强的抗菌活性，特别是化合物 (12f)，其显示出优于阿莫西林和泰妙菌素的非凡抗菌性能。分子对接研究表明，截短侧耳素衍生物的侧链氨基噻唑基环可被用于截短侧耳素核心附近的 50S 核糖体亚基的结合口袋中。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201100430
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-amino-4-thiazolylmethyl)isothiourea hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2-aminothiazol-4-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Passarotti; Valenti; Marini, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1995, vol. 134, # 11, p. 639 - 643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Substituted-7-substituted alkanamido-3-cephem-4-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04254260A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  3-Substituted-7-substituted alkanamido-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antimicrobial activities, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same therapeutically in the treatment of infections.

  3-取代-7-取代烷基氨基-3-头孢烯-4-羧酸化合物及其具有抗微生物活性的药用盐，其制备方法，包括相同化合物的药物组合物，以及在治疗感染方面的治疗使用方法。
• Novel pleuromutilin derivatives as antibacterial agents: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Xinyang Wang、Yong Ling、Hui Wang、Jianghe Yu、Junming Tang、Heng Zheng、Xi Zhao、Donggeng Wang、Guangtong Chen、Wenqian Qiu、Jinhua Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.021

  日期：2012.10

  design and synthesis of novel pleuromutilin derivatives containing the (2-aminothiazol-4-yl)-4-methyl group, as well as their in vitro antibacterial activities against Gram-positive clinical bacteria. Most of the tested compounds displayed strong antibacterial activities against these methicillin-susceptible and methicillin-resistant bacteria. Particularly noteworthy compound 15 and its derivative 16e, both

  由于在社区获得性感染病原体中由多药耐药性引起的日益严重的问题，迫切需要开发新型的抗生素来克服耐药性。在本文中，我们描述了含有（2-氨基噻唑-4-基）-4-甲基的截短侧耳素衍生物的设计与合成，以及它们对革兰氏阳性临床细菌的体外抗菌活性。大多数测试化合物对这些对甲氧西林敏感和耐甲氧西林的细菌显示出强大的抗菌活性。特别值得注意的化合物15及其衍生物16e，两者均显示出强效的抗菌性能（0.0625-0.5μg/ mL），优于阿莫西林和提洛米林。分子对接研究表明，截短侧耳素衍生物侧链上的氨基噻唑环通常可容纳在结合口袋中的短尾叶素核心附近，因此在整个分子的活性中起重要作用。本文报道的发现可能为人类临床使用的新型截短侧耳素衍生物的设计提供新的见解。
• 61. Studies in the thiazole series. Part I. The reaction between thiourea and s-dichloroacetone
  作者：John Harley-Mason

  DOI：10.1039/jr9470000323

  日期：——
• Passarotti; Valenti; Marini, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1995, vol. 134, # 11, p. 639 - 643
  作者：Passarotti、Valenti、Marini

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Antibacterial Activity of Novel Pleuromutilin Derivatives Bearing an Amino Thiazolyl Ring
  作者：Yong Ling、Xinyang Wang、Hui Wang、Jianghe Yu、Junming Tang、Donggeng Wang、Guangtong Chen、Jinhua Huang、Yuqin Li、Heng Zheng

  DOI：10.1002/ardp.201100430

  日期：2012.8

  A series of novel pleuromutilin derivatives containing the amino thiazolyl ring were designed, synthesized, and evaluated for their antibacterial activities in vitro against Gram‐positive clinical bacteria. All the target compounds showed better aqueous solubility compared with the lead compound (10). Most compounds displayed strong antibacterial activities against both susceptible and resistant bacteria

  设计、合成了一系列含有氨基噻唑环的新型截短侧耳素衍生物，并评估了它们在体外对革兰氏阳性临床细菌的抗菌活性。与先导化合物 (10) 相比，所有目标化合物都显示出更好的水溶性。大多数化合物对敏感菌和耐药菌均表现出很强的抗菌活性，特别是化合物 (12f)，其显示出优于阿莫西林和泰妙菌素的非凡抗菌性能。分子对接研究表明，截短侧耳素衍生物的侧链氨基噻唑基环可被用于截短侧耳素核心附近的 50S 核糖体亚基的结合口袋中。所以，