2-羟基-2-甲基戊腈 | 4111-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基戊腈
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-methyl-pentanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-valeronitrile；2-Hydroxy-2-methyl-valeronitril；α-Oxy-α-methyl-n-valeronitril；α-Oxy-α-methyl-valeronitril；2-Methyl-pentanol-(2)-nitril-(1)；Methyl-propyl-keton-cyanhydrin；2-Hydroxy-2-methylpentanenitrile
• CAS: 4111-09-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: DOTBWZRLSYDMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基戊腈 在 盐酸 作用下， 生成 草莓酸
  参考文献：
  名称：

  Lucas; Prater, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 1684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 sodium disulfite 、 水 作用下， 生成 2-羟基-2-甲基戊腈
  参考文献：
  名称：

  20.与苯硫酚有关的实验。第二部分 （+）-6-甲氧基-6-甲基壬酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000102

文献信息

• Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry III: An Unusual Way to 1,3,2-Thiazaphospholidine-4-thione 2-Sulfide Derivatives
  作者：ShengLou Deng、RuYu Chen

  DOI：10.1055/s-2002-35619

  日期：——

  An unusual but efficient method for the synthesis of phosphoroheterocycles, 1,3,2-thiazaphospholidine-4-thione 2-sulfide derivatives, by the reaction of Lawesson's reagent with a variety of u-hydroxy nitriles has been developed. The possible mechanism of the reaction is proposed to involve thiation of hydroxy group in a first step, sequential addition of P-SH to the nitrile and rearrangement resulting

  通过劳森试剂与各种 u-羟基腈的反应，开发了一种不寻常但有效的方法，用于合成磷杂环化合物 1,3,2-噻唑膦-4-硫酮 2-硫化物衍生物。提出该反应的可能机制包括在第一步中将羟基硫基化，随后将 P-SH 添加到腈中并重排产生标题的磷杂环。初步生物测定表明，这些杂环化合物具有除草性能。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Preparation and characterization of some α,α-disubstituted-α-hydroxythiolesters
  作者：Wilma E. Elias

  DOI：10.1139/v70-614

  日期：1970.12.1

  A series of α,α-disubstituted-α-hydroxythiolesters has been prepared from ketone cyanohydrins by the Pinner reaction. The esters have been characterized both by classical methods and by analysis of...

  以酮氰醇为原料，通过Pinner反应制备了一系列α,α-二取代-α-羟基硫酯。酯已通过经典方法和分析...
• Chemoenzymatic synthesis of (S)-2-cyanopiperidine, a key intermediate in the route to (S)-pipecolic acid and 2-substituted piperidine alkaloids
  作者：Serge Nazabadioko、Ramón J Pérez、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00140-2

  日期：1998.5

  preparation of (S)-2-cyanopiperidine 4 provides a new access to 2-substituted piperidines. This synthesis is based on an enantioselective (R)-oxynitrilase-catalyzed reaction for the preparation of (R)-(+)-6-bromo-2-hydroxyhexanenitrile 1 and the subsequent cyclization of this compound to yield the piperidine ring. The utilization of 4 as the starting material for the synthesis of (S)-2-aminomethylpiperidine

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。
• Optically active (S)-ketone- and (R)-aldehyde-cyanohydrins via an (R)-oxynitrifase-catalysed transcyanation. Chemoenzymatic syntheses of 2-cyanotetrahydrofuran and 2-cyanotetrahydropyran
  作者：Emma Menéndez、Rosario Brieva、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39950000989

  日期：——

  (R)-Oxynitrilase catalyses the enantioselective decyanation of racemic ketone cyanohydrins and the enantioselective addition of HCN to ω-bromoaldehydes in one step.

  (R)-氧炔基三里酶可催化外消旋酮类氰醇的对映体选择性脱氰反应，以及一步完成 HCN 与 ω-bromoaldehydes 的对映体选择性加成反应。