5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrazole | 95766-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-isopropyl-5-phenyl-1H-pyrazole；3-phenyl-5-propan-2-yl-1H-pyrazole
• CAS: 95766-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: AGQZXIYIDLYMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrazole 以 丙酮 为溶剂， 生成 carbonyl[hydrotris(3-phenyl-5-isopropyl-1-pyrazolyl)borate]copper(I)
  参考文献：
  名称：

  Imai, Sadako; Fujisawa, Kiyoshi; Kobayashi, Takako, Inorganic Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 3066 - 3070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-苯基戊烷-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  从 5(3)-异丙基-3(5)-苯基吡唑和 3,5-二甲基吡唑获得的高蝎酸盐、异蝎酸盐和手性三(吡唑基)硼酸盐的钴 (II) 配合物的合成、X 射线晶体学和 1H NMR 光谱结构研究

  摘要：

  5(3)-异丙基-3(5)-苯基吡唑与硼氢化钠的缩合产生三(吡唑基)硼酸盐配体(Tpx)的混合物-高蝎酸氢三(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸盐和杂蝎酸氢盐(3-异丙基-5-苯基吡唑基)双(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸盐和氢双(3-异丙基-5-苯基吡唑基)(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸盐-转化为TpxCo(NCS)复合体。五配位[氢三(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼基](四氢呋喃)(硫氰基)钴(II)(1-THF)和[氢双(3-异丙基-5-苯基吡唑基)(5-异丙基- 3-钴(II) (3-THF) 被结晶学阐明。氢(3,5-二甲基吡唑基)双(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸盐也通过2.1当量的5(3)-异丙基缩合获得-3(5)-苯基吡唑和 0.9 当量。3,5-二甲基吡唑与硼氢化钠反应，转化为[氢(3,5-二甲基吡唑基)双(5-异丙基-3-苯基吡唑基)硼酸](硫氰酸根合)钴(II)(4)，表征通过

  DOI：

  10.1002/ejic.200300022

文献信息

• MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR AND METHOD
  申请人：Dahl Russell

  公开号：US20070232648A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel non-steroidal compounds are provided which are glucocorticoid receptor modulators which are useful in treating diseases requiring glucocorticoid receptor agonist or antagonist therapy such as obesity, diabetes, inflammatory and immune disorders, and have the structure where A, B, and R 1 -R 3 are defined herein.

  提供了一种新型的非类固醇化合物，它们是糖皮质激素受体调节剂，可用于治疗需要糖皮质激素受体激动剂或拮抗剂治疗的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，并具有以下结构，其中A、B和R1-R3在此处定义。
• Discovery and Optimization of Potent, Cell-Active Pyrazole-Based Inhibitors of Lactate Dehydrogenase (LDH)
  作者：Ganesha Rai、Kyle R. Brimacombe、Bryan T. Mott、Daniel J. Urban、Xin Hu、Shyh-Ming Yang、Tobie D. Lee、Dorian M. Cheff、Jennifer Kouznetsova、Gloria A. Benavides、Katie Pohida、Eric J. Kuenstner、Diane K. Luci、Christine M. Lukacs、Douglas R. Davies、David M. Dranow、Hu Zhu、Gary Sulikowski、William J. Moore、Gordon M. Stott、Andrew J. Flint、Matthew D. Hall、Victor M. Darley-Usmar、Leonard M. Neckers、Chi V. Dang、Alex G. Waterson、Anton Simeonov、Ajit Jadhav、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00941

  日期：2017.11.22

  pyrazole-based inhibitors of human lactate dehydrogenase (LDH). Utilization of a quantitative high-throughput screening paradigm facilitated hit identification, while structure-based design and multiparameter optimization enabled the development of compounds with potent enzymatic and cell-based inhibition of LDH enzymatic activity. Lead compounds such as 63 exhibit low nM inhibition of both LDHA and

  我们报告了一系列新型吡唑类人乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂的发现和药物化学优化。定量高通量筛选范例的利用促进了命中鉴定，而基于结构的设计和多参数优化使得能够开发出对 LDH 酶活性具有有效酶促和基于细胞抑制作用的化合物。 63等先导化合物在 MiaPaCa2 胰腺癌和 A673 肉瘤细胞中表现出对 LDHA 和 LDHB 的低 nM 抑制作用、对乳酸产生的亚微摩尔抑制作用以及对糖酵解的抑制作用。此外，使用细胞热位移测定 (CETSA) 证明了先导化合物对 LDHA 的强大靶向作用，并通过 SPR 确定了药物-靶标停留时间。对这些数据的分析表明，药物靶点停留时间（解离速率）可能是获得对该癌症代谢靶点的有效细胞抑制的一个重要因素。
• Direct synthesis of pyrazoles from esters using tert-butoxide-assisted C–(CO) coupling
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Sang-Gyeong Lee、Hyo Jae Yoon、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1039/c5cc02020d

  日期：——

  This paper describes the direct synthesis of pyrazoles from esters that comprises two sequential reactions: tert-butoxide-assisted C-C(=O) coupling reaction to yield [small beta]-ketonitrile or [small alpha],[small beta]-alkynone intermediates, and condensation by hydrazine addition....

  本文介绍了由酯直接合成吡唑的方法，该方法包括两个顺序的反应：叔丁醇辅助的CC（= O）偶联反应，生成小β-酮腈或小α，β-炔烃中间体，通过肼加成和缩合。
• [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED CARBONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE PROSTACYCLIN (PGI2) RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBONIQUE SUBSTITUÉS PAR PYRAZOLYLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTACYCLINE PGI2 ADAPTÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES LE FAISANT INTERVENIR
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2010068242A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Pyrazole derivatives of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the PGI2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pulmonary arterial hypertension (PAH) and related disorders; platelet aggregation; coronary artery disease; myocardial infarction; transient ischemic attack; angina; stroke; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atrial fibrillation; blood clot formation in an angioplasty or coronary bypass surgery individual or in an individual suffering from atrial fibrillation; atherosclerosis; atherothrombosis; asthma or a symptom thereof; a diabetic-related disorder such as diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy or diabetic retinopathy; glaucoma or other disease of the eye with abnormal intraocular pressure; hypertension; inflammation; psoriasis; psoriatic arthritis; rheumatoid arthritis; Crohn's disease; transplant rejection; multiple sclerosis; systemic lupus erythematosus (SLE); ulcerative colitis; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atherosclerosis; acne; type 1 diabetes; type 2 diabetes; sepsis; and chronic obstructive pulmonary disorder (COPD).

  Formula Ia的吡唑衍生物及其药物组成物，可调节PGI2受体的活性。本发明的化合物和药物组成物用于治疗以下疾病：肺动脉高压（PAH）及相关疾病；血小板聚集；冠状动脉疾病；心肌梗死；短暂性缺血性发作；心绞痛；中风；缺血再灌注损伤；再狭窄；心房颤动；血栓形成在冠状动脉成形术或冠状动脉旁路手术个体中或在患有心房颤动的个体中；动脉粥样硬化；动脉粥样血栓形成；哮喘或其症状；糖尿病相关疾病，如糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病或糖尿病视网膜病变；青光眼或其他眼睛异常眼压疾病；高血压；炎症；牛皮癣；银屑病性关节炎；类风湿性关节炎；克罗恩病；移植排斥；多发性硬化症；系统性红斑狼疮（SLE）；溃疡性结肠炎；缺血再灌注损伤；再狭窄；动脉粥样硬化；痤疮；1型糖尿病；2型糖尿病；败血症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• The Structure of Pyrazoles in the Solid State:  A Combined CPMAS, NMR, and Crystallographic Study
  作者：Rosa M. Claramunt、Pilar Cornago、Verónica Torres、Elena Pinilla、M. Rosario Torres、André Samat、Vladimir Lokshin、Magali Valés、José Elguero

  DOI：10.1021/jo0609935

  日期：2006.9.1

  The structures of six N-unsubstituted pyrazoles, three already known and three newly synthesized, have been studied by a combination of X-ray crystallography, multinuclear NMR (solution and solid state), and density functional theory (DFT) calculations. In those cases where crystal structure and CPMAS NMR were available, the agreement was almost perfect, allowing a prediction of the tautomer (with

  通过结合X射线晶体学，多核NMR（溶液和固态）和密度泛函理论（DFT）计算，研究了6种N-未取代的吡唑的结构，其中3种是已知的，而3种是新合成的。在那些晶体结构和CPMAS NMR可用的情况下，该协议几乎是完美的，对于5-异丙基-3-苯基-1而言，可以预测互变异构体（具有确定性）和四聚体结构（具有很高的可能性）。H-吡唑，不知道X射线结构。在5-（2-苄基苯基）-3-三氟甲基-1 H的情况下如上所示-吡唑，在B3LYP / 6-31G **水平上的DFT计算通过存在于溶液中的分子内NH-··π相互作用证明了该互变异构体的巨大稳定性。