2,2-dimethyl-3-oxo-3-(2-{3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}phenyl)propanenitrile | 927675-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(2-{3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}phenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-oxo-3-[2-[3-(3-phenylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]phenyl]propanenitrile
• CAS: 927675-37-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: ZSFFLBUBNVQDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-3-(2-{3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}phenyl)propanenitrile 在 Karstedt’s catalyst 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到6,6-dimethyl-4-phenyl-3,6-dihydro-1H-benzo[f]furo[3,4-c]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚：四环和五环吡啶衍生物的有效途径。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文我们希望报道在80°C的CH3CN中CoI2（dppe）/ Zn系统催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚反应。在这些反应条件下，各种高度取代的腈二炔在腈基的α和β位置具有空间连接，在炔烃的末端碳上具有较大的取代基，进行[2 + 2 + 2]环己酰胺化，从而得到四环和五环吡啶衍生物。好到极好的产量。

  DOI：

  10.1021/ol062988t
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(2-{3-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}phenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钴催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚：四环和五环吡啶衍生物的有效途径。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文我们希望报道在80°C的CH3CN中CoI2（dppe）/ Zn系统催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚反应。在这些反应条件下，各种高度取代的腈二炔在腈基的α和β位置具有空间连接，在炔烃的末端碳上具有较大的取代基，进行[2 + 2 + 2]环己酰胺化，从而得到四环和五环吡啶衍生物。好到极好的产量。

  DOI：

  10.1021/ol062988t

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Cocyclotrimerization of Nitrilediynes:  An Efficient Route to Tetra- and Pentacyclic Pyridine Derivatives
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol062988t

  日期：2007.2.1

  we wish to report the intramolecular [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of nitrilediynes catalyzed by the CoI2(dppe)/Zn system at 80 degrees C in CH3CN. Under these reaction conditions, various highly substituted nitrilediynes having steric conjunction at the alpha and beta positions to a nitrile group and a bulkier substitution at the terminal carbon of alkyne undergo [2 + 2 + 2] cocylotrimerization

  [反应：参见正文]本文我们希望报道在80°C的CH3CN中CoI2（dppe）/ Zn系统催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚反应。在这些反应条件下，各种高度取代的腈二炔在腈基的α和β位置具有空间连接，在炔烃的末端碳上具有较大的取代基，进行[2 + 2 + 2]环己酰胺化，从而得到四环和五环吡啶衍生物。好到极好的产量。