4-phenyl-1-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[1,2-a]quinoline | 1146543-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: Trimethyl-[2-(4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)ethynyl]silane
• CAS: 1146543-42-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NSi
• 分子量: 339.512
• InChiKey: ZVWYOQGGSGSGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  340.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline 、 2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-phenyl-1-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的双CC键形成：水的影响

  摘要：

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。

  DOI：

  10.1021/jo900053b

文献信息

• Tandem Pd-Catalyzed Double C−C Bond Formation: Effect of Water
  作者：David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900053b

  日期：2009.4.17

  A highly efficient water-accelerated palladium-catalyzed reaction of gem-dibromoolefins with a boronic acid via a tandem Suzuki−Miyaura coupling and direct arylation is reported. A wide range of aryl, alkenyl, and alkyl boronic acids, as well as a variety of substitution patterns on the phenyl ring, are tolerated. Additionally, mechanistic studies were conducted to ascertain the order of the couplings

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。