4-pentenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 171079-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4-pent-4-enyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-C]pyran-7-OL；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-pent-4-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 171079-07-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: YWDFKPLAJJEHLT-BNDIWNMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 193.5h， 生成 4-pentenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-连接的糖蛋白加工酶的寡糖底物的合成

  摘要：

  包含Glc-alpha-（1-> 3）-Man-alpha部分作为末端单元的一种五糖和一种四糖以及包含Man-alpha-（1--的一种四糖和一种三糖的立体选择性合成> 2）-Man-alpha末端单元是通过利用两个关键的糖基供体来完成的，即4-戊烯基3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苄基-alpha-D-甘露吡喃糖苷和乙基2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00073-3
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl α-D-mannopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以7.5 g的产率得到4-pentenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-连接的糖蛋白加工酶的寡糖底物的合成

  摘要：

  包含Glc-alpha-（1-> 3）-Man-alpha部分作为末端单元的一种五糖和一种四糖以及包含Man-alpha-（1--的一种四糖和一种三糖的立体选择性合成> 2）-Man-alpha末端单元是通过利用两个关键的糖基供体来完成的，即4-戊烯基3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苄基-alpha-D-甘露吡喃糖苷和乙基2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00073-3

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide substrates for N-linked glycoprotein processing enzymes
  作者：Rakesh K. Jain、Xiao-Gao Liu、Subba Rao Oruganti、E.V. Chandrasekaran、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00073-3

  日期：1995.7

  The stereoselective syntheses of one pentasaccharide and one tetrasaccharide containing the Glc-alpha-(1-->3)-Man-alpha moiety as their terminal unit, as well as one tetrasaccharide and one trisaccharide containing the Man-alpha-(1-->2)-Man-alpha terminal unit were accomplished through the utilization of two key glycosyl donors, namely, 4-pentenyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside

  包含Glc-alpha-（1-> 3）-Man-alpha部分作为末端单元的一种五糖和一种四糖以及包含Man-alpha-（1--的一种四糖和一种三糖的立体选择性合成> 2）-Man-alpha末端单元是通过利用两个关键的糖基供体来完成的，即4-戊烯基3-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苄基-alpha-D-甘露吡喃糖苷和乙基2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷。