3-(2-fluorophenyl)but-2-enoic acid | 1130-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 1130-95-6
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD11172840
• 分子量: 180.179
• InChiKey: XXKVFOSJPHPHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)but-2-enoic acid 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(1-(2-fluorophenyl)ethylidene)-1-tosyl-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯/钯催化的[3 + 2]乙烯基烯醇酸酯与1-Tosyl-2-乙烯基氮丙啶的环化反应。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02935
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-fluorophenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯/钯催化的[3 + 2]乙烯基烯醇酸酯与1-Tosyl-2-乙烯基氮丙啶的环化反应。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02935

文献信息

• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。
• CuH-Catalyzed Asymmetric Reductive Amidation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Achim Link、Yujing Zhou、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02064

  日期：2020.7.17

  The direct enantioselective copper hydride (CuH)-catalyzed synthesis of β-chiral amides from α,β-unsaturated carboxylic acids and secondary amines under mild reaction conditions is reported. The method utilizes readily accessible carboxylic acids and tolerates a variety of functional groups in the β-position including several heteroarenes. A subsequent iridium-catalyzed reduction to γ-chiral amines

  报道了在温和的反应条件下，由α，β-不饱和羧酸和仲胺直接对映选择性氢化铜（CuH）催化合成β-手性酰胺。该方法利用了容易获得的羧酸，并能耐受β位的各种官能团，包括几个杂芳烃。随后可以在同一烧瓶中进行铱催化的还原为γ-手性胺，而无需纯化中间体酰胺。
• ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3340981A1

  公开（公告）日：2018-07-04
• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035353A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an aryl, heteroaryl or heterocycle (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.
• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Vinyl Enolates with 1-Tosyl-2-vinylaziridine
  作者：Jian Gao、Jianming Zhang、Shuaishuai Fang、Jie Feng、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02935

  日期：2020.10.2

  (E)-3-ethylidene-4-vinylpyrrolidin-2-ones in a regioselective and stereoselective manner. The preliminary asymmetric studies were also performed, which indicated a potential for enantioselective annulation of vinyl enolate intermediates with transition-metal−π-allyl species.

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。