<3(2R,3S,5R,6S,7R),4R>-3-(7-benzoyloxy-5-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-2,8-dimethyl-1-oxononyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 160238-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3(2R,3S,5R,6S,7R),4R>-3-(7-benzoyloxy-5-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-2,8-dimethyl-1-oxononyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: [(3R,4S,5R,7S,8R)-4-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,8-dimethyl-9-oxo-9-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-phenylmethoxynonan-3-yl] benzoate
• CAS: 160238-72-2
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₉
• 分子量: 689.846
• InChiKey: AUTNUWOOLPZFKH-FYVYTUMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(2R,3S,5R,6S,7R),4R>-3-(7-benzoyloxy-5-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-2,8-dimethyl-1-oxononyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 Raney Ni (W₂) 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 diethylphosphoryl cyanide 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 214.17h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-arabinohexopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 生成 <3(2R,3S,5R,6S,7R),4R>-3-(7-benzoyloxy-5-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-2,8-dimethyl-1-oxononyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin. Stereoselective construction of the C1–C26 region

  摘要：

  A convergent, stereocontrolled synthesis of the C-1-C-26 portion of tautomycin has been achieved through the coupling of the fragments 3 and 4 by an aldol condensation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73135-2