2''-Methyl-4,5-dihydro-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester | 301155-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2''-Methyl-4,5-dihydro-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 301155-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅
• 分子量: 277.236
• InChiKey: PFPVRXBDGRKRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-Methyl-4,5-dihydro-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以50%的产率得到2''-Methyl-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2''-Methyl-4,5-dihydro-2,4':2',4''-ter(1,3-oxazole)-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l