2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 35521-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide；N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 35521-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.332
• InChiKey: PEVZMZIOLKXJNJ-SNOSIHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 barium hydroxide octahydrate 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-acetamido-4-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Antigenic Glycopeptides, 2-Acetamido-N-(β-L-aspartyl)-2-deoxy-4-O-β-(D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine. (N-Acetyllactosaminyl-L-asparagine)

  摘要：

  作为糖肽化学和生物化学合成的中间体以及糖蛋白结构阐释的参考物质，标题化合物被合成出来。将 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖叠氮化物还原成相应的 β-d-葡萄糖胺，并与 1-苄基 N-苄氧羰基-l-天冬氨酸酯偶联，得到 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3、6-二-O-苄基-N-[(S)-3-苄氧羰基-3-苄氧羰基氨基)丙酰基]-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺。去除后者的烯丙基，然后与 2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物缩合，就得到了完全保护的 N-乙酰半乳糖酰胺基-l-天冬酰胺。去掉 O-乙酰基、苄基和苄氧羰基，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3570
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 、 苯甲醛 在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Antigenic Glycopeptides, 2-Acetamido-N-(β-L-aspartyl)-2-deoxy-4-O-β-(D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine. (N-Acetyllactosaminyl-L-asparagine)

  摘要：

  作为糖肽化学和生物化学合成的中间体以及糖蛋白结构阐释的参考物质，标题化合物被合成出来。将 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖叠氮化物还原成相应的 β-d-葡萄糖胺，并与 1-苄基 N-苄氧羰基-l-天冬氨酸酯偶联，得到 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3、6-二-O-苄基-N-[(S)-3-苄氧羰基-3-苄氧羰基氨基)丙酰基]-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺。去除后者的烯丙基，然后与 2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物缩合，就得到了完全保护的 N-乙酰半乳糖酰胺基-l-天冬酰胺。去掉 O-乙酰基、苄基和苄氧羰基，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3570

文献信息

• Substituted aryl compounds as novel cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use related applications
  申请人：——

  公开号：US20020119977A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention describes novel substituted aryl compounds that are cyclooxygenase 2 (COX-2) selective inhibitors and novel compositions comprising at least one cyclooxygenase 2 (COX-2) selective inhibitor, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or, optionally, at least one therapeutic agent, such as, steroids, nonsterodal antiinflammatory compounds (NSAID), 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors, leukotriene B 4 (LTB 4 ) receptor antagonists, leukotriene A 4 (LTA 4 ) hydrolase inhibitors, 5-HT agonists, 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) inhibitors, H 2 antagonists, antineoplastic agents, antiplatelet agents, thrombin inhibitors, thromboxane inhibitors, decongestants, diuretics, sedating or non-sedating anti-histamines, inducible nitric oxide synthase inhibitors, opioids, analgesics, Helicobaxcter pylori inhibitors, proton pump inhibitors, isoprostane inhibitors, and mixtures thereof. The invention also provides novel kits comprising at least one COX-2 selective inhibitor, and, optionally, at least one nitric oxide donor, and/or, optionally, at least one therapeutic agent. The novel cyclooxygenase 2 selective inhibitors of the invention can be optionally nitrosated and/or nitrosylated. The invention also provides methods for treating inflammation, pain and fever; for treating and/or improving the gastrointestinal properties of COX-2 selective inhibitors; for facilitating wound healing; for treating and/or preventing renal toxicity or other toxicities; for treating and/or preventing other disorders resulting from elevated levels of cyclooxygenase-2; and for improving the cardiovascular profile of COX-2 selective inhibitors.

  该发明描述了新型的取代芳基化合物，这些化合物是环氧合酶2（COX-2）选择性抑制剂，以及包含至少一种环氧合酶2（COX-2）选择性抑制剂的新型组合物。此外，还可以选择性地包含至少一种提供、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮衍生松弛因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，以及可选地包含至少一种治疗剂，如类固醇、非类固醇抗炎化合物（NSAID）、5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂、白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂、白三烯A4（LTA4）水解酶抑制剂、5-HT受体激动剂、3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）抑制剂、H2受体拮抗剂、抗肿瘤药物、抗血小板药物、凝血酶抑制剂、前列腺素抑制剂、去充血剂、利尿剂、镇静或非镇静抗组胺药、诱导型一氧化氮合酶抑制剂、阿片类药物、镇痛剂、幽门螺杆菌抑制剂、质子泵抑制剂、异前列腺素抑制剂等，以及它们的混合物。该发明还提供了包含至少一种COX-2选择性抑制剂、可选地至少一种一氧化氮供体和/或可选地至少一种治疗剂的新型试剂盒。该发明中的新型环氧合酶2选择性抑制剂可以选择性地硝化和/或硝酰化。此外，该发明还提供了治疗炎症、疼痛和发热的方法；用于治疗和/或改善COX-2选择性抑制剂的胃肠特性；促进伤口愈合；用于治疗和/或预防肾毒性或其他毒性；用于治疗和/或预防由于环氧合酶-2水平升高而导致的其他疾病；以及用于改善COX-2选择性抑制剂的心血管特性的方法。
• TYLOSIN DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：US20160108077A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to new macrolide derivatives, in particular new tylosin derivatives of the formula (IIa), a pharmaceutical or veterinary composition comprising the derivatives; a method for preparation thereof; a method for treating and/or preventing bacterial infections in an animal, wherein the method comprises administering the derivatives or the composition; and a use of the derivatives for the manufacture of medicaments for treating and/or preventing bacterial infections in an animal.

  本发明涉及新的大环内酯衍生物，特别是公牛素衍生物的新型式（IIa），其中包括该衍生物的制药或兽医组合物；其制备方法；一种用于治疗和/或预防动物细菌感染的方法，其中该方法包括给予该衍生物或组合物；以及该衍生物的用途，用于制造治疗和/或预防动物细菌感染的药物。
• Lead identification of novel tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid derivative as a potent heparanase-1 inhibitor
  作者：Yudai Imai、Daisuke Wakasugi、Ryo Suzuki、Sota Kato、Mami Sugisaki、Masashi Mima、Hiroh Miyagawa、Mayumi Endo、Natsuko Fujimoto、Takuya Fukunaga、Sayaka Kato、Shoichi Kuroda、Teisuke Takahashi、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129050

  日期：2023.1

  (GUSβ) inhibitor, was found to have a weak inhibitory activity against endo-β-d-glucuronidase HPSE1. A structure–activity relationship study using the X-ray co-crystal structure of 10 and HPSE1 resulted in 12a, which showed a more than 14-fold increase in HPSE1 inhibitory activity compared with that of 10. Compound 12a could be a novel lead compound for the development of a potent HPSE1 inhibitor.

  乙酰肝素酶 1 (HPSE1) 是一种内切-β- d - 葡萄糖醛酸酶，可将硫酸乙酰肝素蛋白多糖切割成短链硫酸乙酰肝素 (HS)。HPSE1 的抑制对肾病综合征等蛋白尿疾病具有治疗潜力，因为 HPSE1 表达增加与肾小球基底膜中 HS 的丢失有关，从而导致蛋白尿的发展。本研究检查了先导化合物的生成，重点关注具有糖基的化学结构，例如糖苷和糖类似物，同时考虑了它们的物理特性。化合物10是一种外切-β- d -葡萄糖醛酸酶 (GUSβ) 抑制剂，被发现对内切具有微弱的抑制活性-β- d -葡萄糖醛酸酶 HPSE1。使用10和 HPSE1的 X 射线共晶结构进行的构效关系研究产生了12a ，与10相比，其 HPSE1 抑制活性增加了 14 倍以上。化合物12a可能是开发强效 HPSE1 抑制剂的新型先导化合物。
• Peilstöcker, Karen; Kunz, Horst, Synlett, 2000, # 6, p. 820 - 822
  作者：Peilstöcker, Karen、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——
• US5858994A
  申请人：——

  公开号：US5858994A

  公开（公告）日：1999-01-12