1-[(2S)-phthaloylamino-4-pentenoyl]-2,3-dehydropyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 157015-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2S)-phthaloylamino-4-pentenoyl]-2,3-dehydropyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-4-enoyl]-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 157015-49-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: DDCKBZJUAXALAL-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-phthaloylamino-4-pentenoyl]-2,3-dehydropyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium iodide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,7S,10aS)-methyl 7-amino-6-oxodecahydropyrido[1,2-a]azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟肽合成：在7,6-和7,5-稠合的双环内酰胺的生成中利用N-酰基亚胺离子环化化学

  摘要：

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85062-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(2S)-phthaloylamino-4-pentenoyl]-2,3-dehydropyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽合成：在7,6-和7,5-稠合的双环内酰胺的生成中利用N-酰基亚胺离子环化化学

  摘要：

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85062-3

文献信息

• Improved Synthesis of 7,5‐Fused Bicyclic Lactams for Use as Peptidomimetics
  作者：Wesly Seide、Samuel E. Watson

  DOI：10.1081/scc-200051719

  日期：2005.4.1

  Abstract An improved synthesis of (3S, 7R, 10S)‐methyl‐2‐oxo‐3‐N‐phthaloylamino‐1‐azabicyclo[5.3.0]decane‐10‐carboxylate from L‐glutamic acid and L‐allylglycine is presented.

  摘要 提出了从 L-谷氨酸和 L-烯丙基甘氨酸合成 (3S, 7R, 10S)-methyl-2-oxo-3-N-phthaloylamino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate 的改进方法。
• Peptidomimetic synthesis: Utilization of N-acyliminium ion cyclization chemistry in the generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams
  作者：Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85062-3

  日期：1994.1

  A method for the stereoselective generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams of type 1 has been developed. The key step involves intramolecular N-acyliminium ion cyclization of N-acyl enamine 2 to generate the core bicyclic framework. Lactams of type 1 may be viewed as conformationally restricted mimics of alanyl proline.

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。