3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 180336-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranose；3,4,5-Tri-O-benzyl-1,2-O-isopropyliden-D-glucose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 180336-16-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: RNPMTPOOMRPILB-XPLNXOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 1,2-anhydro-3,5,6-tri-O-benzyl-α-L-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-anhydro-3,5,6-tri-O-benzyl-α-l-gulofuranose and 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-β-d-arabinofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00040-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-diacetone-D-glucose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  带有熔融碳酸盐部分的乙二醇的立体选择性苯基硒代糖基化，用于合成2-脱氧-β-半乳糖苷和β-甘露糖苷。

  摘要：

  描述了在温和条件下由二苯基二硒化物和苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）介导的糖衍生物的苯基硒糖基化反应。立体选择性糖基化反应是通过在这些糖基上安装熔融碳酸盐来实现的。3,4- ø -碳酸酯galactals和2,3- ö -碳酸酯2- hydroxyglucals被转换成对应于良好的产率具有优良的β选择性糖苷，产生2- phenylseleno -2-脱氧-β半乳糖苷和2- phenylseleno -β-甘露糖苷分别是2-脱氧-β-半乳糖苷和β-甘露糖苷的良好前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00732

文献信息

• Stereoselective Phenylselenoglycosylation of Glycals Bearing a Fused Carbonate Moiety toward the Synthesis of 2-Deoxy-β-galactosides and β-Mannosides
  作者：Shuai Meng、Wenhe Zhong、Wang Yao、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00732

  日期：2020.4.17

  A phenylselenoglycosylation reaction of glycal derivatives mediated by diphenyl diselenide and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) under mild conditions is described. Stereoselective glycosylation has been achieved by installing fused carbonate on those glycals. 3,4-O-Carbonate galactals and 2,3-O-carbonate 2-hydroxyglucals are converted into corresponding glycosides in good yields with excellent

  描述了在温和条件下由二苯基二硒化物和苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）介导的糖衍生物的苯基硒糖基化反应。立体选择性糖基化反应是通过在这些糖基上安装熔融碳酸盐来实现的。3,4- ø -碳酸酯galactals和2,3- ö -碳酸酯2- hydroxyglucals被转换成对应于良好的产率具有优良的β选择性糖苷，产生2- phenylseleno -2-脱氧-β半乳糖苷和2- phenylseleno -β-甘露糖苷分别是2-脱氧-β-半乳糖苷和β-甘露糖苷的良好前体。
• Synthesis of 1,2-anhydro-3,5,6-tri-O-benzyl-α-l-gulofuranose and 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-β-d-arabinofuranose
  作者：Xianglan Ding、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00040-7

  日期：1996.6