2-羟基-3-氯丙基乙酸酯 | 24573-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-羟基-3-氯丙基乙酸酯
• 中文别名: 3-氯-2-羟基乙酸丙酯
• 英文名称: 3-chloro-2-hydroxy-1-propyl acetate
• 英文别名: 3-chloro-2-hydroxypropyl acetate；(3-chloro-2-hydroxypropyl) acetate
• CAS: 24573-30-6
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• mdl: MFCD01698128
• 分子量: 152.578
• InChiKey: NNIBUEQIBYRALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.244 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-氯丙基乙酸酯 在 Ph₄SbOMe 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(S)-缩水甘油乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxiranes and Oxetanes from 1,2- or 1,3-Halohydrins Using Organoantimony(V) Alkoxide

  摘要：

  四苯基锑甲氧基化合物（1）是合成氧杂环烷烃和氧杂环丙烷的有效试剂，分别来自相应的1,2-和1,3-卤醇。由于反应条件为中性，含有酯基的氧杂环烷烃未经历溶解，得以完整获得。此外，在温和的条件下（60-80°C），氧杂环丙烷的制备虽然通常不容易，但也能得到良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26800
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-羟基-3-氯丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyoxetane

  摘要：

  制备3-羟基氧杂环丙烷的过程包括以下步骤（1）按顺序反应具有CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n COOH分子式的羧酸与环氧氯丙烷在无水三氯化铁存在下反应，得到具有以下分子式的酯：其中n为0至3的整数；（2）用稳定于碱的阻断基Z保护酯的次级羟基，从而形成具有以下分子式的阻断酯：（3）用水性碱水解步骤（2）中形成的阻断酯，去除羧酸并形成具有以下分子式的3-羟基氧杂环丙烷衍生物：其中Z代表阻断基；（4）通过与醇和酸加热去除3-羟基氧杂环丙烷衍生物中的阻断基，形成产物3-羟基氧杂环丙烷。

  公开号：

  US04395561A1

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• 一种3-氧杂环丁酮的合成方法
  申请人：柳州丰康泰科技有限公司

  公开号：CN109627228A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种3‑氧杂环丁酮的合成方法，该方法是中间体在有机溶剂Ⅰ中使用有机强酸脱保护基，用弱碱中和至偏碱性，经过浓缩蒸出溶剂，得到3‑氧杂环丁醇粗产品，然后在催化剂Ⅰ、卤化物、碱存在的条件下，利用氧化剂将3‑氧杂环丁醇氧化，再分离纯化即得到3‑氧杂环丁酮产品；中间体的制备方法如下：采用环氧氯丙烷和冰醋酸为原料，使用催化剂Ⅱ催化，进行开环反应，然后在有机强酸条件下加入乙烯基乙醚，进行上保护基反应，然后在强碱条件下进行成环反应，得到关键中间体溶液。该方法将3‑氧杂环丁醇的制备过程结合其中，不需要提纯出3‑氧杂环丁醇，能够节省3‑氧杂环丁醇的提纯步骤，具有原料低廉、路线短、无危险试剂的使用等特点。
• 一种氧杂环丁酮的合成方法
  申请人：柳州丰康泰科技有限公司

  公开号：CN109422709A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供一种氧杂环丁酮的合成方法，该方法是于有机溶剂中，在稀释剂、有机碱存在的条件下，利用脱水氧化剂将3‑氧杂环丁醇氧化，再分离纯化即得到3‑氧杂环丁酮；所述的有机溶剂为链烷烃、卤代烃、醇类、醚类中的一种；所述的稀释剂是二甲基亚砜、N、N‑二甲基甲酰胺中的一种；所述的有机碱为三乙胺、乙二胺、二异丙基乙胺中的一种；所述的脱水氧化剂为P2O5、P2O3中的一种。本发明使用了五氧化二磷体系来氧化生产3‑氧杂环丁酮，用的物料廉价，操作相对简单，避免了危险化学品的使用，对环境友好，有较高的反应收率，有利于3‑氧杂环丁酮在有机化学和生物医药上的进一步应用和发展。