N-acetyl-2-imidazolone | 67908-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-acetyl-2-imidazolone
• 英文别名: N-acetyl-2,3-dihydro-2-imidazolone；1-acetyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1-Acetyl-4-imidazolin-2-on；1-acetyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one；3-acetyl-imidazolin-2-one；3-acetyl-1H-imidazol-2-one
• CAS: 67908-96-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD07783646
• 分子量: 126.115
• InChiKey: GJGZXGAHWVHMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-imidazolone 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,6R,13R,15R,19S)-5-acetyl-7,7,19-trichloro-18,18-dimethyl-9,12-dioxa-3,5-diazatetracyclo[13.2.1.13,6.01,13]nonadecane-2,4,8-trione
  参考文献：
  名称：

  聚卤代酰基侧基的立体选择性分子内自由基加成到1,3-二氢-2-咪唑啉酮部分：苏-二氨基羧酸的手性合成

  摘要：

  分子内Ru（II）催化的三氯乙酰基和2,2-二氯-4-己烯酰基侧基与1,3-二氢-2-咪唑啉酮基团的分子内自由基加成反应为制备1,2-二胺提供了完全立体控制的方法包含连续的多立体中心。该方法的典型例子是邻位二氨基羧酸的手性合成，邻位二氨基羧酸是他汀类和MeBmt的氨基类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01242-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one 在 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66 %的产率得到N-acetyl-2-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 C-H 活化/苯并异羟肟酸和 2-咪唑酮类化合物的环化：获得脲-稠合-二氢异喹诺酮类支架，让人联想到吡咯生物碱天然产物

  摘要：

  据报道，使用咪唑酮作为烯烃伙伴的 Rh(III) 催化的 C-H 活化/环化可以得到二氢异喹诺酮稠合的 imidazolin-2-ones。这些自行车让人想起属于天然产物吡咯生物碱家族的支架。这种方法有利于构建各种脲稠合的二氢异喹诺酮支架，包括杂环部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02508
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟乙基醇-OD 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 N-acetyl-2-imidazolone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 C-H 活化/苯并异羟肟酸和 2-咪唑酮类化合物的环化：获得脲-稠合-二氢异喹诺酮类支架，让人联想到吡咯生物碱天然产物

  摘要：

  据报道，使用咪唑酮作为烯烃伙伴的 Rh(III) 催化的 C-H 活化/环化可以得到二氢异喹诺酮稠合的 imidazolin-2-ones。这些自行车让人想起属于天然产物吡咯生物碱家族的支架。这种方法有利于构建各种脲稠合的二氢异喹诺酮支架，包括杂环部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02508

文献信息

• HUANG, FU-CHIH
  作者：HUANG, FU-CHIH

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HUANG FU-CHIH

  DOI：——

  日期：——
• JOVANOVIC M. V., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 3, 951-966
  作者：JOVANOVIC M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective intramolecular radical addition of polyhaloacyl pendant groups to the 1,3-dihydro-2-imidazolone moiety: the chiral synthesis of threo-diaminocarboxylic acids
  作者：Tomokazu Katahira、Tadao Ishizuka、Hirofumi Matsunaga、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01242-4

  日期：2001.9

  addition of trichloroacetyl and 2,2-dichloro-4-hexenoyl pendant groups to a 1,3-dihydro-2-imidazolone moiety provides a perfectly stereocontrolled approach to the preparation of 1,2-diamines which contain contiguous multi-stereocenters. Typical examples for this approach are given by the chiral synthesis of vicinal-diaminocarboxylic acids, which are amino analogs of statine and MeBmt.

  分子内Ru（II）催化的三氯乙酰基和2,2-二氯-4-己烯酰基侧基与1,3-二氢-2-咪唑啉酮基团的分子内自由基加成反应为制备1,2-二胺提供了完全立体控制的方法包含连续的多立体中心。该方法的典型例子是邻位二氨基羧酸的手性合成，邻位二氨基羧酸是他汀类和MeBmt的氨基类似物。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation of Benzohydroxamates and 2-Imidazolones: Access to Urea-Fused-Dihydroisoquinolone Scaffolds Reminiscent of Pyrrole Alkaloid Natural Products
  作者：Grace E. Hubbell、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02508

  日期：2022.9.23

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation with an imidazolone as alkene partner is reported to access dihydroisoquinolone-fused imidazolin-2-ones. These bicycles are reminiscent of scaffolds belonging to the pyrrole alkaloid family of natural products. This approach facilitates construction of a variety of urea-fused dihydroisoquinolone scaffolds including heterocyclic moieties.

  据报道，使用咪唑酮作为烯烃伙伴的 Rh(III) 催化的 C-H 活化/环化可以得到二氢异喹诺酮稠合的 imidazolin-2-ones。这些自行车让人想起属于天然产物吡咯生物碱家族的支架。这种方法有利于构建各种脲稠合的二氢异喹诺酮支架，包括杂环部分。