1,3-diacetyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one | 20212-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diacetyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one
• 英文别名: 1,1'-(2-oxo-1H-imidazole-1,3(2H)-diyl)diethanone；1,3-diacetyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1,3-diacetyl-1,3-dihydroimidazol-2-one；1,3-diacetyl-2,3-dihydroimidazol-2-one；1,3-diacetyl-2-imidazolone；1,3-diacetylimidazol-2-one；1,3-Diacetyl-4-imidazolin-2-one
• CAS: 20212-13-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: LLRDKNVOXVJWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  264.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diacetyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-diacetyl-2,4-diaza-bicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of diacylated 4-imidazolin-2-ones

  摘要：

  一种制备化合物的方法，该化合物为公式##STR1##中的二酰化4-咪唑啉-2-酮，其中R.sup.1和R.sup.2独立地代表氢、可选择地取代的烷基、环烷基、芳基和烷氧基，该方法包括将公式II的化合物##STR2##（其中R.sup.1和R.sup.2具有先前指定的含义）与氯源在20°C至150°C的温度下接触，在自由基形成剂或紫外光的存在下脱氢卤化或脱卤化所得的氯化产物，通过该方法制备的二酰化4-咪唑啉-2-酮可用于光化学环加成反应，并作为生物素系列化合物制备的中间体。

  公开号：

  US04238618A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetyl-4,5-dichloro-imidazolidin-2-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHOLZ K.-H.; HEINE H.-G.; HARTMANN W., SYNTHESIS, 1979, NO 8, 579-580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Xanthate-mediated intermolecular alkylation of pyrazines
  作者：Qi Huang、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.040

  日期：2018.10

  An expedient approach for the intermolecular C-H functionalization of pyrazines and other heteroarenes by the radical chemistry of xanthates is reported. Incorporation of a multitude of functional alkyl groups onto these heteroarenes proceeds in good yield and good to excellent regioselectivity, leading to highly functionalized heteroaromatics.

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。
• Radical Fragment Coupling Route to Geminal Bis(boronates)
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02235

  日期：2018.9.7

  atom abstraction and delivers a vast array of highly functional geminal bis(boronates). The ability to assemble geminal bis(boronates) bearing polar functional groups not readily obtained through existing methods is particularly noteworthy. This approach also opens up access to geminal bis(boronyl) cyclopropanes and geminal bis(boronyl) tetrahydroquinolines.

  将二硫代碳酸酯自由基加成到1,1-双（硼基）-3-丁烯和相关的烯烃中，不会造成碎片或氢原子抽象的复杂情况，并且可提供大量高功能双键双（硼酸酯）。通过现有方法不易获得的带有双极性基团的双（硼酸酯）双宝石的组装能力特别值得注意。这种方法也为双子双（硼烷基）环丙烷和双（双硼烷基）四氢喹啉提供了可能。
• A convergent route to structures with multiple contiguous carbon–nitrogen bonds. The divergent role of N-acyl groups
  作者：Songzhe Han、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.085

  日期：2016.12

  to N,N-diacetyl imidazol-2-one can be followed by a second addition to N,N-di-Boc imidazol-2-one to give after reductive dexanthylation a protected tetra-amine possessing four contiguous carbon–nitrogen bonds, or even five if the starting xanthate itself bears a protected amine. The success of this sequence hinges on the difference in radical stability between radicals substituted by an N-acyl and

  将黄原酸酯自由基加成到N，N-二乙酰基咪唑-2-酮上，然后第二加成N，N-二-乙酰基咪唑-2-酮，在还原性右胸腺嘧啶化后得到具有四个连续碳的受保护的四胺。 -氮键，或者如果起始黄药本身带有受保护的胺，则为五个。该序列的成功取决于被N-酰基和N-氨基甲酰基氮取代的基团之间的基团稳定性的差异，这可以控制基团的添加并防止低聚物的形成。
• Modular Route to Azaindanes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01772

  日期：2017.7.21

  protonation with trifluoroacetic acid. In one case, a richly decorated cyclohepta[b]pyridine could be assembled swiftly by allowing the first adduct to N-phenylmaleimide to undergo addition to N-allylphthalimide prior to cyclization.

  描述了基于收敛性自由基的氮杂茚满路线，其依赖于各种取代的S-（吡啶甲基）-O-乙基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的退化加成转移至功能性烯烃，然后自由基环化至吡啶环上，所述吡啶环通过用三氟乙酸质子化而活化。在一种情况下，一个富于装饰环庚并[ b ]吡啶，可以迅速地通过允许第一加合物组装Ñ苯基马来经历除了Ñ之前环化-allylphthalimide。
• Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Donor-Acceptor<i>meso</i>-Diaminocyclopropanes
  作者：Daniele Perrotta、Ming-Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201800494

  日期：2018.4.23

  The first Lewis acid catalyzed enantioselective ring‐opening desymmetrization of a donor–acceptor meso‐diaminocyclopropane is reported. The copper(II)‐catalyzed Friedel–Crafts alkylation of indoles and one pyrrole with an unprecedented meso‐diaminocyclopropane delivered enantioenriched, diastereomerically pure urea products, which are structurally related to natural and synthetic bioactive compounds

  据报道，路易斯酸首次催化了供体-受体内消旋二氨基环丙烷的对映选择性开环脱对称。铜（II）催化的吲哚和一个吡咯与前所未有的内消旋-二氨基环丙烷的吲哚和一个吡咯烷基化反应提供了对映体富集的，非对映体纯的尿素产品，该产品在结构上与天然和合成的生物活性化合物有关。通过研究未开发的双（恶唑啉）配体亚类，开发新的配体对于实现高对映选择性是必不可少的。