2-羟基-3-甲基戊酸 | 59653-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基戊酸
• 英文名称: (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methylpentanoic acid；(2R,3R)-hmpa；D-Hmpa
• CAS: 59653-35-9；86540-81-0；488-15-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RILPIWOPNGRASR-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基戊酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.75h， 生成 (2R,3R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457
• 作为产物：
  描述：

  D-isoleucine 以 盐酸 、 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到2-羟基-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Optically active esters and their use as perfuming ingredients

  摘要：

  具有公式 ##STR1## 的化合物，其中 X 代表一个 C.dbd.O 域或一个 CH--OH 域，以公式 ##STR2## 的光学活性异构体的形式，其中 X 具有上述指示的含义，当 X 是一个 CH--OH 域时，不对称碳（2）具有 R 构型，或者以异构体混合物的形式，对香水领域非常有用，具有一种异常的、果味的气味，可以描述为一种新鲜的核桃气味和一种朗姆酒类型的气味。

  公开号：

  US06159929A1

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Tetrahydropyridazinedione-Constrained Peptides
  作者：Chang Won Kang、Sujeewa Ranatunga、Matthew P. Sarnowski、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/ol5026684

  日期：2014.10.17

  acids suitable for chemoselective incorporation into growing peptide chains. Acid-catalyzed cyclization to form the Tpd ring during cleavage affords the target peptidomimetics in good yield and purity. The scope of Tpd incorporation is demonstrated through the synthesis of constrained peptides featuring nucleophilic/electrophilic side chains and sterically encumbered α-substituted hydrazino acid residues

  报道了衍生自骨架胺化肽的四氢哒嗪-3,6-二酮 (Tpd) 肽模拟物的设计和固相合成。所描述的协议的特点是手性 α-肼酸的合成适用于化学选择性掺入不断增长的肽链。在裂解过程中酸催化环化形成 Tpd 环以良好的产率和纯度提供目标肽模拟物。Tpd 掺入的范围通过合成具有亲核/亲电侧链和空间位阻的 α-取代肼酸残基的受限肽来证明。
• Structure Revision of Isocereulide A, an Isoform of the Food Poisoning Emetic Bacillus cereus Toxin Cereulide
  作者：Veronika Walser、Markus Kranzler、Monika Ehling-Schulz、Timo D. Stark、Thomas F. Hofmann

  DOI：10.3390/molecules26051360

  日期：——

  The emetic Bacillus cereus toxin cereulide presents an enormous safety hazard in the food industry, inducing emesis and nausea after the consumption of contaminated foods. Additional to cereulide itself, seven structurally related isoforms, namely the isocereulides A–G, have already been elucidated in their chemical structure and could further be identified in B. cereus contaminated food samples. The

  催吐的蜡状芽孢杆菌毒素蜡样内酯在食品工业中存在巨大的安全隐患，食用受污染的食品后会引起呕吐和恶心。除了蜡菊酯本身以外，已经阐明了七个结构相关的同工型，即异蜡菊酯A–G的化学结构，并且可以在被蜡样芽孢杆菌污染的食物样品中进一步鉴定。新进行的异胡芦巴苷A的分离首次允许生物合成生产的异胡芦巴苷的1D和2D-NMR光谱，揭示的结果与其化学结构中1 - O- Leu部分的先前假设相矛盾。通过进一步应用水解后二肽分析，氨基酸和通过UPLC-ESI-TOF-MS进行α-羟酸分析以及MS n测序，可以纠正先前报道的异胡芦巴素A的结构。代替迄今假定的l - O -Leu，可以在环状十二肽中验证一个l - O -Ile单元，从而将异鲸蜡内酯A的结构修改为[（d - O -Leu- d -Ala- 1 - O -Val- l -Val）2（d - O -Leu- d -Ala- l - O -Ile- l-Val）]。
• Viridamides A and B, Lipodepsipeptides with Antiprotozoal Activity from the Marine Cyanobacterium <i>Oscillatoria nigro-viridis</i>
  作者：T. Luke Simmons、Niclas Engene、Luis David Ureña、Luz I. Romero、Eduardo Ortega-Barría、Lena Gerwick、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np800110e

  日期：2008.9.1

  Parallel chemical and phylogenetic investigation of a marine cyanobacterium from Panama led to the isolation of two new PKS-NRPS-derived compounds, viridamides A and B. Their structures were determined by NMR and mass spectroscopic methods, and the absolute configurations assigned by Marfey's method and chiral HPLC analysis. In addition to six standard, N-methylated amino and hydroxy acids, these metabolites

  对来自巴拿马的海洋蓝藻的平行化学和系统发育研究导致分离出两种新的 PKS-NRPS 衍生化合物，viridamides A 和 B。它们的结构由 NMR 和质谱法确定，绝对构型由 Marfey 方法和手性 HPLC 分析。除了六个标准的 N-甲基化氨基和羟基酸外，这些代谢物还包含结构新颖的 5-甲氧基癸-9-炔酸部分和一个不寻常的脯氨酸甲酯末端。形态学上，该蓝藻被鉴定为OScillatoria nigro-viridis，其16S rDNA序列首次在此报道。这些序列数据的系统发育分析已确定 O. nigro-viridis 菌株 OSC3L 与另外两个海洋蓝藻属 Trichodesmium 和 Blennothrix 密切相关。
• Synthesis and biological evaluation of cremastrine and an unnatural analogue
  作者：Kristopher N. Hahn、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Hyekyung P. Cho、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.009

  日期：2012.7

  we describe the first total synthesis of cremastrine, a pyrrolizidine alkaloid from Cremastra appendiculata, with anticholinergic activity as well as an unnatural analogue. The streamlined synthesis proceeds in nine steps, seven steps longest linear sequence, in 25.2% overall yield, and features novel methodology to construct the pyrrolizidine core. Biological evaluation of cremastrine and the unnatural

  在这封信中，我们描述了第一次全合成 cremastrine，一种来自Cremastra appendiculata的吡咯里西啶生物碱，具有抗胆碱能活性以及非天然类似物。简化的合成分九步进行，最长的线性序列为七步，总产率为 25.2%，并具有构建吡咯里西啶核心的新方法。cremastrine 和非天然类似物的生物学评价表明两者都是泛-mAChR 功能性拮抗剂。
• The Hoiamides, Structurally Intriguing Neurotoxic Lipopeptides from Papua New Guinea Marine Cyanobacteria
  作者：Hyukjae Choi、Alban R. Pereira、Zhengyu Cao、Cynthia F. Shuman、Niclas Engene、Tara Byrum、Teatulohi Matainaho、Thomas F. Murray、Alfonso Mangoni、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np100468n

  日期：2010.8.27

  Two related peptide metabolites, one a cyclic depsipeptide, hoiamide B (2), and the other a linear lipopeptide, hoiamide C (3), were isolated from two different collections of marine cyanobacteria obtained in Papua New Guinea. Their structures were elucidated by combining various techniques in spectroscopy, chromatography, and synthetic chemistry. Both metabolites belong to the unique hoiamide structural

  从巴布亚新几内亚获得的两个不同的海洋蓝细菌集合中分离出两种相关的肽代谢物，一种是环状缩酚肽，hoiamide B ( 2 )，另一种是线性脂肽，hoiamide C ( 3 )。通过结合光谱学、色谱法和合成化学的各种技术，阐明了它们的结构。两种代谢物都属于独特的 hoiamide 结构类别，其特征是具有乙酸盐延伸和S-腺苷甲硫氨酸修饰的异亮氨酸单元、由两个 α-甲基化噻唑啉和一个噻唑组成的中心三杂环系统，以及高度氧化和甲基化的 C-15 聚酮化合物单元。在新皮质神经元中，环缩肽2刺激钠流入并抑制自发 Ca 2+振荡，EC 50值分别为 3.9 μM 和 79.8 nM，而3在这些测定中没有显着影响。