FMOC-Ser(t-Bu)-F | 130858-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: FMOC-Ser(t-Bu)-F
• 英文别名: Fmoc-Ser-F；Fmoc-L-Ser(tBu)-F；N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-tert.butyl-L-serine acid fluoride；N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(t-Butyl) serine Fluoride；N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(t-Butyl)serine Fluoride；N-fmoc-O-t-butyl-L-serinyl fluoride；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 130858-98-9
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₄
• 分子量: 385.435
• InChiKey: PKLWDOYFBCQNIT-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ro 0329774 、 FMOC-Ser(t-Bu)-F 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(3-(tert-butoxy)-1-((6-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-yl)(phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido compounds having antiproliferative activity

  摘要：

  揭示了一种新型嘧啶酮化合物，它们是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂，并且对LCK具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。还披露了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040038995A1
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 FMOC-Ser(t-Bu)-F
  参考文献：
  名称：

  一种新型的连接后硫酯化装置可实现从N到C方向的肽连接：人糖蛋白的合成研究。

  摘要：

  人糖蛋白由Asn 28和Asn 63上的162个氨基酸残基和两个N连接的聚糖组成。在这项研究中，我们使用N到C方向的天然化学连接（NCL）通过完全收敛的策略合成了它。相应于1–31、32–65、66–105和106–162序列的四个肽段是通过基于9-芴基甲氧基羰基的固相肽合成法合成的。在第二段的C端，N乙基S连接了乙酰胺基甲基半胱氨酸作为连接后硫酯化装置。N半末端的两个片段在Leu-Met位置被同型半胱氨酸介导的NCL缩合，产物被甲基化以将同型半胱氨酸转化为蛋氨酸。在N-乙基半胱氨酸残基上的乙酰氨基甲基基团脱保护后，通过N-烷基半胱氨酸辅助方法对该肽进行硫酯化。然后将产物与通过第三部分和第四部分的NCL获得的C末端一半连接起来，得到全长糖蛋白。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2592

文献信息

• Pseudo-Prolines as a Solubilizing, Structure-Disrupting Protection Technique in Peptide Synthesis
  作者：Torsten Wöhr、Franck Wahl、Adel Nefzi、Barbara Rohwedder、Tatsunori Sato、Xicheng Sun、Manfred Mutter

  DOI：10.1021/ja961509q

  日期：1996.1.1

  in the C-2 position of the oxazolidine/thiazolidine ring system, this protection technique is adaptable to all common strategies in peptide synthesis. We describe new types of ΨPro building blocks suitable for standard Fmoc/tBu-based solid phase peptide synthesis, convergent strategies, and chemoselective ligation techniques as well as their use as a structure-disrupting, solubilizing protection technique

  丝氨酸、苏氨酸和半胱氨酸衍生的环状结构单元（伪脯氨酸，ΨPro）作为 Ser、Thr 和 Cys 的可逆保护基团，并被证明是克服肽化学领域一些内在问题的通用工具。肽序列中 ΨPro 的存在导致被认为是链延长过程中分子间聚集来源的 β-折叠结构的破坏，从而增加了肽组装中的溶剂化和偶联动力学。由于它们易于合成，并且通过在恶唑烷/噻唑烷环系统的 C-2 位置引入修饰而导致化学稳定性的可变性，因此这种保护技术适用于肽合成中的所有常见策略。
• 5,5-Dimethylproline dipeptides: an acid-stable class of pseudoproline
  作者：Bianca J. van Lierop、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.068

  日期：2010.7

  Commercially available Fmoc-protected L-amino acids were employed and coupled to L-allylglycine. Cross metathesis with 2-methyl-2-butene using second generation Grubbs' catalyst gave L-prenylglycine-containing dipeptides. Treatment with trifluoromethanesulfonic acid resulted in cyclisation and subsequent formation of acid-stable 5,5-dimethyl-L-proline dipeptides for direct insertion into linear peptide sequences. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carpino, Louis A.; Sadat-Aalaee, Dean; Chao, Hann Guang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9651 - 9652
  作者：Carpino, Louis A.、Sadat-Aalaee, Dean、Chao, Hann Guang、DeSelms, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid, Continuous Solution-Phase Peptide Synthesis:  Application to Peptides of Pharmaceutical Interest
  作者：Louis A. Carpino、Shahnaz Ghassemi、Dumitru Ionescu、Mohamed Ismail、Dean Sadat-Aalaee、George A. Truran、E. M. E. Mansour、Gary A. Siwruk、John S. Eynon、Barry Morgan

  DOI：10.1021/op0202179

  日期：2003.1.1

  The Fmoc/TAEA and Bsmoc/TAEA methods for the rapid, continuous solution synthesis of peptide segments are shown to be applicable to the gram-scale synthesis of short peptides as well as, for the first time, to the synthesis of a relatively long (22-mer) segment, (hPTH 13-34). In the latter case the crude product was of significantly greater purity than a sample obtained via a solid-phase protocol. The Bsmoc methodology was optimized by a new technique involving filtration of the growing partially deprotected peptide at each coupling-deprotection cycle through a short column of silica gel.
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS , 68,(1990) N2, C. 6
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——