methyl 3,3,4,4-tetracyano-4,5-dihydro-2-methyl-5-(p-nitrophenyl)-3H-pyrrole-5-carboxylate | 109988-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 3,3,4,4-tetracyano-4,5-dihydro-2-methyl-5-(p-nitrophenyl)-3H-pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3,3,4,4-tetracyano-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylate；methyl 3,3,4,4-tetracyano-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 109988-44-5
• 化学式: C₁₇H₁₀N₆O₄
• 分子量: 362.304
• InChiKey: CHPOWWYPHZXHPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑 、 四氰基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到methyl 3,3,4,4-tetracyano-4,5-dihydro-2-methyl-5-(p-nitrophenyl)-3H-pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基恶唑与四氰基乙烯的异常 Diels-Alder 反应和加合物的 X 射线晶体结构

  摘要：

  2-烷基-或2-芳基-取代的5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与四氰基乙烯反应得到5-取代的3,3,4,4-四氰基-2-(对硝基苯基)甲酯)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸作为正式的[3 + 2]环加合物通过恶唑开环。基于溶剂对反应的影响提出了两性离子机理。2-异丙基取代产物的分子结构通过X-射线晶体学确定。环加合物的晶体是正交的，空间群 Pcab 的晶胞尺寸为 a = 17.998 (2)、b = 27.188 (6)、c = 15.833 (3) A 和 Z = 16，其中包含两个晶体学独立的分子。对于 4629 次观察到的反射，最终的 R 值为 0.070。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1771

文献信息

• Reaction of oxazoles. Formation of abnormal Diels–Alder adducts of 5-methoxy-4-(p-nitrophenyl)oxazoles with tetracyanoethylene, and X-ray crystal structure of one of the products
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Shuji Nakano、Hiroyuki Nakawa、Hatsue Tamura

  DOI：10.1039/c39860001692

  日期：——

  The reaction of 2-alkyl or -aryl substituted 5-methoxy-4-(p-nitrophenyl)oxazoles (1) with tetracyanoethylene gave 2-substituted methyl 3,3,4,4-tetracyano-5-(p-nitrophenyl)-4,5-dihydro-3H-pyrrole-5-carboxylates (2) as formal [3 + 2] cycloadducts; these were produced via a zwitterionic mechanism involving oxazole ring opening.

  2-烷基或-芳基取代的5-甲氧基-4-（对硝基苯基）恶唑（1）与四氰基乙烯的反应得到2-取代的甲基3,3,4,4-四氰基-5-（对硝基苯基）- 4,5-二氢-3 H-吡咯-5-羧酸盐（2）为正式的[3 + 2]环加合物；这些是通过涉及恶唑开环的两性离子机理产生的。
• Abnormal Diels–Alder Reaction of 5-Alkoxyoxazoles with Tetracyanoethylene and X-Ray Crystal Structure of an Adduct
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Hiroyuki Nakawa、Hatsue Tamura、Hiroyuki Suga、Xiaolan Shi、Hiroki Fujieda

  DOI：10.1246/bcsj.65.1771

  日期：1992.7

  2] cycloadducts through oxazole ring opening. Zwitterionic mechanisms were proposed on the basis of the solvent effect on the reaction. The molecular structure of 2-isopropyl-substituted product was determined by means of X-ray crystallography. Crystals of the cycloadduct are orthorhombic with space group Pcab having unit-cell dimensions of a = 17.998 (2), b = 27.188 (6), c = 15.833 (3) A, and Z = 16

  2-烷基-或2-芳基-取代的5-甲氧基-4-(对硝基苯基)恶唑与四氰基乙烯反应得到5-取代的3,3,4,4-四氰基-2-(对硝基苯基)甲酯)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸作为正式的[3 + 2]环加合物通过恶唑开环。基于溶剂对反应的影响提出了两性离子机理。2-异丙基取代产物的分子结构通过X-射线晶体学确定。环加合物的晶体是正交的，空间群 Pcab 的晶胞尺寸为 a = 17.998 (2)、b = 27.188 (6)、c = 15.833 (3) A 和 Z = 16，其中包含两个晶体学独立的分子。对于 4629 次观察到的反射，最终的 R 值为 0.070。