(4S)-4-allyl-1,3-oxazolidin-2-one | 124754-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-allyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(2-allyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 124754-47-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: QKVAJVLWNUNBOU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-allyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种温和而有效的方法，用于对映体富集的α-羟乙基α，β-不饱和δ-内酰胺。

  摘要：

  描述了一种对映体富集的α-取代的α，β-不饱和δ-内酰胺的直接方法。尽管已经报导了相当多的α，β-不饱和δ-内酰胺的制备方法，但是，对映体富集的α，δ-二取代的α，β-不饱和δ-内酰胺的例子相对较少。δ-立体中心是通过将烯丙基溴化镁加到N-叔丁基亚磺酰基亚胺形成的。α，β-不饱和δ-内酰胺通过闭环复分解得到。尽管Baylis-Hillman化学方法在该环状化合物上失败了，但是在闭环易位之前成功引入了羟乙基。使用Baylis-Hillman反应在α，β-不饱和内酰胺的α-位引入取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-4-allyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对细菌核糖体的沸腾糖苷抗生素的合理设计。

  摘要：

  天然氨基糖苷类抗生素对RNA的识别取决于2-deoxystreptamine（2-DOS）支架，该支架与核糖体解码位点的靶标形成特定的氢键。三维结构信息已用于设计氮杂单糖苷，这是新型抗生素的组成部分，其中2-DOS被杂环支架取代。阿斯庚烷-糖苷在低微摩尔范围内显示出靶标结合和翻译抑制作用，并抑制了金黄色葡萄球菌的生长，包括对氨基糖苷类耐药的菌株。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.028

文献信息

• Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158
  作者：Sakaitani, Masahiro、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Absolute Configuration of the Natural Amino Acid Tetrahydrolathyrine
  作者：Meryem Benohoud、Loïc Leman、Silvia H. Cardoso、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Josiane Thierry、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo900800x

  日期：2009.8.7

  The natural product tetrahydrolathyrine has been synthesized through an iminoiodane-mediated aziridination of a (2S)-allylgiycinol derivative, which provided a 2:3 mixture of diastereoisomers. One of these diastereoisomers was converted to the natural product and the other to its C-4 epimer. The C-4 configuration was established from NOESY NMR analysis and X-ray structure of compounds derived from the non-natural diastereoisomer. Thus, tetrallydrolathyrine was shown to have the (2S,4R) absolute configuration.
• A mild and efficient approach to enantioenriched α-hydroxyethyl α,β-unsaturated δ-lactams
  作者：Seo-Jung Han、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.022

  日期：2016.5

  N-tert-butylsulfinyl imine. The α,β-unsaturated δ-lactam was furnished by ring-closing metathesis. Although Baylis-Hillman chemistry failed on this cyclic compound, introduction of the hydroxyethyl group prior to ring-closing metathesis was successful. A Baylis-Hillman reaction was used to introduce the substituent at the α-position of the α,β-unsaturated lactam.

  描述了一种对映体富集的α-取代的α，β-不饱和δ-内酰胺的直接方法。尽管已经报导了相当多的α，β-不饱和δ-内酰胺的制备方法，但是，对映体富集的α，δ-二取代的α，β-不饱和δ-内酰胺的例子相对较少。δ-立体中心是通过将烯丙基溴化镁加到N-叔丁基亚磺酰基亚胺形成的。α，β-不饱和δ-内酰胺通过闭环复分解得到。尽管Baylis-Hillman化学方法在该环状化合物上失败了，但是在闭环易位之前成功引入了羟乙基。使用Baylis-Hillman反应在α，β-不饱和内酰胺的α-位引入取代基。
• Rational design of azepane-glycoside antibiotics targeting the bacterial ribosome
  作者：Sofia Barluenga、Klaus B. Simonsen、Ethel S. Littlefield、Benjamin K. Ayida、Dionisios Vourloumis、Geoffrey C. Winters、Masayuki Takahashi、Sarah Shandrick、Qiang Zhao、Qing Han、Thomas Hermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.028

  日期：2004.2

  RNA recognition by natural aminoglycoside antibiotics depends on the 2-deoxystreptamine (2-DOS) scaffold which participates in specific hydrogen bonds with the ribosomal decoding-site target. Three-dimensional structure information has been used for the design of azepane-monoglycosides, building blocks for novel antibiotics in which 2-DOS is replaced by a heterocyclic scaffold. Azepane-glycosides showed

  天然氨基糖苷类抗生素对RNA的识别取决于2-deoxystreptamine（2-DOS）支架，该支架与核糖体解码位点的靶标形成特定的氢键。三维结构信息已用于设计氮杂单糖苷，这是新型抗生素的组成部分，其中2-DOS被杂环支架取代。阿斯庚烷-糖苷在低微摩尔范围内显示出靶标结合和翻译抑制作用，并抑制了金黄色葡萄球菌的生长，包括对氨基糖苷类耐药的菌株。