(2S)-tert-butoxycarbonylamino-(3R)-[(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]propionic acid benzyl ester | 725240-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-tert-butoxycarbonylamino-(3R)-[(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(1R,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 725240-11-9
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₆
• 分子量: 556.659
• InChiKey: GVFPZQUIBUVDPX-YDTRGFDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butoxycarbonylamino-(3R)-[(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]propionic acid benzyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 胸苷酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-3-{trans-(2S)-[((3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl)amino]cyclopropyl}propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol049409+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 tetraacetonitrile((R)-4,5-dihydro-2-phenyl-κC²-4-phenyloxazole-κN)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S)-tert-butoxycarbonylamino-(3R)-[(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原活性碳的对映选择性转移到脂肪族烯烃的一般环丙烷组装。

  摘要：

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。

  DOI：

  10.1002/anie.201814123

文献信息

• General Cyclopropane Assembly by Enantioselective Transfer of a Redox‐Active Carbene to Aliphatic Olefins
  作者：Marc Montesinos‐Magraner、Matteo Costantini、Rodrigo Ramírez‐Contreras、Michael E. Muratore、Magnus J. Johansson、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201814123

  日期：2019.4.23

  group in this reagent enhances the reactivity and selectivity of geminal carbene transfer. This effect allowed the asymmetric cyclopropanation of various olefins, including unfunctionalized aliphatic alkenes, that enables the three‐step total synthesis of (−)‐dictyopterene A. This unified synthetic approach delivers high enantioselectivities that are independent of the stereoelectronic properties of the

  目前，即使靶向相似的化合物，不对称环丙烷的合成也需要定制策略，方法，底物和试剂。这种方法减慢了发现速度并限制了可用的化学空间。本文介绍了一种实用且通用的重氮化合物及其在官能化环丙烷的首次统一不对称合成中的性能。该试剂中的氧化还原活性离去基团增强了双金属卡宾转移的反应性和选择性。这种作用允许各种烯烃（包括未官能化的脂肪族烯烃）进行不对称环丙烷化，从而实现三步全合成（-）-dict蝶烯A。这种统一的合成方法可提供高对映选择性，而对映选择性与转移的官能团的立体电子性质无关。
• Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue
  作者：Oleg V. Larionov、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol049409+

  日期：2004.6.1

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.