N-tert-butoxycarbonyl-N-(o-methoxybenzyl)-3-aminopyridine | 777944-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N-(o-methoxybenzyl)-3-aminopyridine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-N-pyridin-3-ylcarbamate
• CAS: 777944-35-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: IJEVFHHDRJBFKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  435.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-(o-methoxybenzyl)-3-aminopyridine 在 platinum(IV) oxide 三氟甲磺酸酐 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -40.0~75.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (2-Methoxy-benzyl)-((2R,3R)-2-phenyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡啶鎓盐的亲核加成：（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了将亲核试剂加到由N-甲基苯甲酰胺和各种吡啶制得的3-取代的吡啶鎓盐中。观察到良好的至优异的区域选择性，有利于2，3-二取代的1，2-二氢吡啶。在用Mn（OAc）3 / NaIO 4处理时，所得的1，2-二氢吡啶产生相应的2，3-二取代的吡啶。该方法也成功地应用于（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的对映选择性合成，这是一类新型的高效非肽P物质拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/ol048624n
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-N-(o-methoxybenzyl)-3-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡啶鎓盐的亲核加成：（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了将亲核试剂加到由N-甲基苯甲酰胺和各种吡啶制得的3-取代的吡啶鎓盐中。观察到良好的至优异的区域选择性，有利于2，3-二取代的1，2-二氢吡啶。在用Mn（OAc）3 / NaIO 4处理时，所得的1，2-二氢吡啶产生相应的2，3-二取代的吡啶。该方法也成功地应用于（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的对映选择性合成，这是一类新型的高效非肽P物质拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/ol048624n