methyl 2-hydroxy-5-(tetrahydropyranyloxy)benzoate | 94420-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-(tetrahydropyranyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 5-(2'-tetrahydropyranyloxy)salicylate；2-hydroxy-5-tetrahydropyran-2-yloxy-benzoic acid methyl ester；methyl 2-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzoate；2-Hydroxy-5-tetrahydropyranyloxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-hydroxy-5-(oxan-2-yloxy)benzoate
• CAS: 94420-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: WJVWGMFHBZWJOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-(tetrahydropyranyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl)-methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Riccardiphenols A and B, Isolated from the Liverwort Riccardia crassa

  摘要：

  The title compounds were synthesized as optically active forms using chiral Michael addition of the imine, prepared from 2-methylcyclohexanone and (S)-(-)-phenylethylamine, to methyl propiolate. The etherification of the intermediate triol was accomplished by TsOH-catalyzed cyclization. The absolute configurations of the natural products, riccardiphenols A and B, were established as 1 and 2, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo952253u
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-5-(tetrahydropyranyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对苯甲醌与亚磷酸三烷基酯的磷酸化反应制备区域选择性保护的氢醌†

  摘要：

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670529

文献信息

• Preparation of Regioselectively Protected Hydroquinones by Phosphorylation ofp-Benzoquinones with Trialkyl Phosphites
  作者：Rudolf O. Duthaler、Paulette A. Lyle、Christoph Heuberger

  DOI：10.1002/hlca.19840670529

  日期：1984.8.8

  methoxy group. The regioselectivity, which is high in nonpolar media (benzene), is lower in polar solvents (CH2Cl2) and (CH3CN). The synthetic potential of this transformation, exemplified by the preparation of compounds 29 (Scheme 3) and 32 (Scheme 4), is considerably extended by applying milder methods for the phosphate hydrolysis and by using the reagent couple P(OCH3)3/trimethylsilyl chloride, which

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。
• FURAN OR THIOPHENE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1535915A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): [wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, p is 0, 1 or 2, and when p is 2, each R may be the same or different, R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, R2 is an optionally substituted aromatic group, Ring A is an optionally substituted monocyclic aromatic ring or optionally substituted bicyclic aromatic fused ring, X1 is an oxygen atom or a sulfur atom, X2 is a bond, an oxygen atom or -S(O)n- (wherein n is 0, 1 or 2), Y is a bond, an oxygen atom, -S(O)m-, -C(=O)-N(R3)- or -N(R3)-C(=O)- (R3 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and m is 0, 1 or 2), M1, M2 and M3 may be the same or different and are each independently a bond or an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group, and M4 is an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group] or a salt thereof, which is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for lipid metabolism abnormality, arteriosclerotic disease and sequelae thereof, diabetes mellitus and the like.

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物： [其中 R 为任选取代的烃基或任选取代的杂环基，p 为 0、1 或 2，当 p 为 2 时，每个 R 可以相同或不同，R1 为氢原子或任选取代的烃基，R2 为任选取代的芳香基、环 A 是任选取代的单环芳香环或任选取代的双环芳香融合环，X1 是氧原子或硫原子，X2 是键、氧原子或 -S(O)n- （其中 n 是 0、1 或 2），Y 是键、氧原子、-S(O)m-、-R3是氢原子、任选取代的烃基或任选取代的杂环基，m是0、1或2），M1、M2和M3可以相同或不同，各自独立地是键或任选取代的二价脂族烃基、和 M4 是任选取代的二价脂族烃基]或其盐，可用作脂质代谢异常、动脉硬化疾病及其后遗症、糖尿病等的预防和/或治疗剂。
• Furan or thiopene derivative and medicinal use thereof
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20060100261A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): [wherein R is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, p is 0, 1 or 2, and when p is 2, each R may be the same or different, R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, R 2 is an optionally substituted aromatic group, Ring A is an optionally substituted monocyclic aromatic ring or optionally substituted bicyclic aromatic fused ring, X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, X 2 is a bond, an oxygen atom or —S(O) n — (wherein n is 0, 1 or 2), Y is a bond, an oxygen atom, —S(O) m —, —C(═O)—N(R 3 )— or —N(R 3 )—C(═O)— (R 3 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and m is 0, 1 or 2), M 1 , M 2 and M 3 may be the same or different and are each independently a bond or an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group, and M 4 is an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group] or a salt thereof, which is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for lipid metabolism abnormality, arteriosclerotic disease and sequelae thereof, diabetes mellitus and the like.

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物： [其中 R 为任选取代的烃基或任选取代的杂环基，p 为 0、1 或 2，当 p 为 2 时，每个 R 可以相同或不同，R 1 是氢原子或任选取代的烃基，R 2 是任选取代的芳香基团，环 A 是任选取代的单环芳香环或任选取代的双环芳香融合环，X 1 是氧原子或硫原子，X 2 是键、氧原子或 -S(O) n - 其中 n 为 0、1 或 2），Y 为键、氧原子、-S(O) m -、-C(═O)-N(R 3 )-或-N(R 3 )-C(═O)-(R 3 是氢原子、任选取代的烃基或任选取代的杂环基，且 m 是 0、1 或 2），M 1 , M 2 和 M 3 可以相同或不同，且各自独立地为键或任选取代的二价脂族烃基，以及 M 4 是任选取代的二价脂族烃基]或其盐，可用作脂质代谢异常、动脉硬化疾病及其后遗症、糖尿病等的预防和/或治疗剂。
• DUTHALER, R. O.;LYLE, P. A.;HEUBERGER, C., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1406-1426
  作者：DUTHALER, R. O.、LYLE, P. A.、HEUBERGER, C.

  DOI：——

  日期：——
• Photochromic compounds and compositions
  申请人：He Meng

  公开号：US20110129678A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Described herein are compounds generally comprising an indeno[2′,3′:3,4]naptho[1,2-b]pyran structure. Such compounds may be useful for their photochromic properties, and be used in certain photochromic compositions. Such compositions may further comprise other photochromic compositions and/or materials. Additionally, such compounds and/or compositions may be suitable for preparing certain photochromic articles. Also described herein are methods for preparing certain photochromic compounds, compositions, and articles.