5-methyl-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one | 52850-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6-one
• CAS: 52850-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: DUIBCJQBHHFLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化带有α，β-不饱和酰胺的芳族氟化物的协同亲核芳香取代。

  摘要：

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201907837

文献信息

• A Pd-catalyzed, boron ester-mediated, reductive cross-coupling of two aryl halides to synthesize tricyclic biaryls
  作者：Zhilong Chen、Xiaodong Wang

  DOI：10.1039/c7ob01237c

  日期：——

  Tricyclic biaryls are important scaffold structures in many natural products and lead compounds in drug discovery. The formation of a biaryl unit is often the key step for the synthesis of tricyclic biaryls. Despite significant progress toward the synthesis of biaryl compounds in recent years, the direct cross-coupling of two different aryl halides is still challenging and robust methods are lacking

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。
• Concise Synthesis of Tetrahydro- phenanthridone by Palladium Reagent
  作者：Takashi Harayama、Hiroko Toko、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-02-s51

  日期：——

  Heck reaction of N-(2-halophenyl)-N-methyl-1-cyclohexene-1-carboxamide (1) and 2-bromo-N-methyl-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide (4) using a palladium reagent under several reaction conditions was examined. Reaction of 4 using Pd(OAc) 2 , DPPP, and Bu 3 P afforded tetrahydrophenanthridone (5) in excellent yield.

  N-(2-卤代苯基)-N-甲基-1-环己烯-1-甲酰胺(1)和2-溴-N-甲基-N-苯基-1-环己烯-1-甲酰胺(4)的Heck反应使用检查了几种反应条件下的钯试剂。4 使用 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 反应以优异的收率得到四氢菲啶酮 (5)。
• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。
• Bowman et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 444,447
  作者：Bowman et al.

  DOI：——

  日期：——
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution of Aryl Fluorides Bearing α,β‐Unsaturated Amides
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1002/anie.201907837

  日期：2019.10

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular cyclization of acrylamides that contain a 2-fluorophenyl group on the nitrogen through a CSN Ar reaction. By using this catalytic method, it is possible to synthesize an array of quinolin-2-one derivatives, which are common structural motifs in pharmaceuticals and organic materials. DFT calculations unambiguously revealed that this reaction proceeds through

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。